t-butyl-3-[(3S)-(Z)-(5-benzyl-1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylidene)methyl]-4-nitroindole-1-carboxylate | 943908-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: t-butyl-3-[(3S)-(Z)-(5-benzyl-1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylidene)methyl]-4-nitroindole-1-carboxylate
• CAS: 943908-85-8
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₆
• 分子量: 504.543
• InChiKey: HJLFCJRGUODFBR-FLVGQNKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl-3-[(3S)-(Z)-(5-benzyl-1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylidene)methyl]-4-nitroindole-1-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(3S)-(6Z)-3-benzyl-1,4-dimethyl-6-[(4-nitro-1H-indol-3-yl)methylene]piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Phytotoxicity of Structural Analogues of Thaxtomin Natural Products

  摘要：

  我们以哌嗪二酮为核心，以 l-苯丙氨酸为原料，合成了具有植物毒性的 thaxtomin 天然产物的结构类似物。评估了这些化合物对拟南芥幼苗的植物毒性活性，并确定了其中一些关键的活性特征。

  DOI：

  10.1071/ch10006
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl-3-[(3S)-(Z)-(5-benzyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylidene)methyl]-4-nitroindole-1-carboxylate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以70%的产率得到t-butyl-3-[(3S)-(Z)-(5-benzyl-1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylidene)methyl]-4-nitroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Phytotoxicity of Structural Analogues of Thaxtomin Natural Products

  摘要：

  我们以哌嗪二酮为核心，以 l-苯丙氨酸为原料，合成了具有植物毒性的 thaxtomin 天然产物的结构类似物。评估了这些化合物对拟南芥幼苗的植物毒性活性，并确定了其中一些关键的活性特征。

  DOI：

  10.1071/ch10006