(2aR,4aR,5RS,8aR,9S,11R,11aS,11bS)-methyl 9,11-<(R)-benzylidenedioxy>-5-cyano3,6-dioxoperhydrofuro<2',3',4';4,5>naphtho<8a,1-c>pyran-11a-carboxylate | 138175-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2aR,4aR,5RS,8aR,9S,11R,11aS,11bS)-methyl 9,11-<(R)-benzylidenedioxy>-5-cyano3,6-dioxoperhydrofuro<2',3',4';4,5>naphtho<8a,1-c>pyran-11a-carboxylate
• 英文别名: (2aR,4aR,5RS,8aR,9S,11R,11aS,11bS)-methyl 9,11-((R)-benzylidenedioxy)-5-cyano3,6-dioxoperhydrofuro[2',3',4';4,5]naphtho[8a,1-c]pyran-11a-carboxylate
• CAS: 138175-83-4；145840-59-1；145840-78-4；145840-81-9；145840-82-0
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₈
• 分子量: 453.449
• InChiKey: XHTUBIFVPDZMMR-BXRHNYAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  121.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,4aR,5RS,8aR,9S,11R,11aS,11bS)-methyl 9,11-<(R)-benzylidenedioxy>-5-cyano3,6-dioxoperhydrofuro<2',3',4';4,5>naphtho<8a,1-c>pyran-11a-carboxylate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 C₂₄H₂₃NO₉
  参考文献：
  名称：

  印度印za（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第12部分）：在合成印control素高度功能化的十氢化萘片段中使用硅作为控制元素

  摘要：

  描述了昆虫拒食印za素1的高度官能化的十氢化萘片段61的非对映选择性合成。三烯15的分子内Diels-Alder反应和随后的分子内羟醛反应用于组装基本碳骨架。通过使用二甲基（苯基）甲硅烷基实现内选择性，可以在环加成步骤中实现高度立体控制。甲硅烷基基团使进一步的非对映选择性的精加工和后来通过过酸氧化的C（3）羟基官能团的立体定向引入。中间体醇40的两种对映体通过光学分辨率获得。使用新颖的6→5环收缩方案引入C（9）–C（10）四氢呋喃半缩酮部分，并通过分子内迈克尔加成反应初步形成δ-内酯49。随后的α-羟基化和甲醇水解作用提供了四氢呋喃半缩酮50，其在两个步骤中被转化为完全保护的对映纯目标分子61。化合物的单晶X-射线分析18，50，和（+） - 53已经进行了与化合物的绝对构型（+） - 53确定

  DOI：

  10.1039/p19920002735
• 作为产物：
  描述：

  (2aR*,3S*,5R*,5aS*,8aS*,8bS*)-methyl 3,5-<(S*)-benzylidenedioxy>-8-oxo-5a-(2'-pivaloyloxyethyl)-4,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H,3H-naphtho<1,8-bc>furan-2a-carboxylate 在 吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (2aR,4aR,5RS,8aR,9S,11R,11aS,11bS)-methyl 9,11-<(R)-benzylidenedioxy>-5-cyano3,6-dioxoperhydrofuro<2',3',4';4,5>naphtho<8a,1-c>pyran-11a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂的化学作用（第10部分）：印za素的高度功能化十氢化萘片段的合成。

  摘要：

  描述了抗饲料印za素（1）的高度功能化十氢萘片段（2）的合成。甲硅烷基用于控制几个关键步骤的立体选择性并引入C 3羟基官能度。一种新颖的环收缩策略提供了固有的半缩酮单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80785-5