(2aS,3R,5S,5aR,8S,8aR,8bR)-methyl 3,5-<(R)-benzylidenedioxy>-8-tert-butyldimethylsiloxy-5a-(2'-hydroxyethyl)-4,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H,3H-naphtho<1,8-bc>furan-2a-carboxylate | 138175-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2aS,3R,5S,5aR,8S,8aR,8bR)-methyl 3,5-<(R)-benzylidenedioxy>-8-tert-butyldimethylsiloxy-5a-(2'-hydroxyethyl)-4,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H,3H-naphtho<1,8-bc>furan-2a-carboxylate
• CAS: 138175-80-1；145840-56-8；145840-63-7
• 化学式: C₂₈H₄₀O₇Si
• 分子量: 516.707
• InChiKey: XWQODXFYZVPZAP-XIGVJNRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,3R,5S,5aR,8S,8aR,8bR)-methyl 3,5-<(R)-benzylidenedioxy>-8-tert-butyldimethylsiloxy-5a-(2'-hydroxyethyl)-4,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H,3H-naphtho<1,8-bc>furan-2a-carboxylate 生成 (2aS,3R,5S,5aS,8S,8aR,8bR)-methyl 3,5-<(R)-benzylidenedioxy>-8-tert-butyldimethylsiloxy-5a-formyl-4,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H,3H-naphtho<1,8-bc>furan-2a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂的化学作用（第10部分）：印za素的高度功能化十氢化萘片段的合成。

  摘要：

  描述了抗饲料印za素（1）的高度功能化十氢萘片段（2）的合成。甲硅烷基用于控制几个关键步骤的立体选择性并引入C 3羟基官能度。一种新颖的环收缩策略提供了固有的半缩酮单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80785-5
• 作为产物：
  描述：

  (2aR*,3S*,5R*,5aS*,8aS*,8bS*)-methyl 3,5-dihydroxy-8-oxo-5a-(2'-pivaloyloxyethyl)-4,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H,3H-naphtho<1,8-bc>furan-2a-carboxylate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2aS,3R,5S,5aR,8S,8aR,8bR)-methyl 3,5-<(R)-benzylidenedioxy>-8-tert-butyldimethylsiloxy-5a-(2'-hydroxyethyl)-4,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H,3H-naphtho<1,8-bc>furan-2a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂的化学作用（第10部分）：印za素的高度功能化十氢化萘片段的合成。

  摘要：

  描述了抗饲料印za素（1）的高度功能化十氢萘片段（2）的合成。甲硅烷基用于控制几个关键步骤的立体选择性并引入C 3羟基官能度。一种新颖的环收缩策略提供了固有的半缩酮单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80785-5

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from Azadirachta indica(part 12): use of silicon as a control element in the synthesis of a highly functionalized decalin fragment of azadirachtin
  作者：Hartmuth C. Kolb、Steven V. Ley、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1039/p19920002735

  日期：——

  A diastereoselective synthesis of a highly functionalized decalin fragment 61 of the insect antifeedant azadirachtin 1 is described. An intramolecular Diels–Alder reaction of triene 15 and subsequent intramolecular aldol reaction were employed to assemble the basic carbon skeleton. A high degree of stereocontrol in the cycloaddition step was achieved by using a dimethyl(phenyl)silyl group to effect

  描述了昆虫拒食印za素1的高度官能化的十氢化萘片段61的非对映选择性合成。三烯15的分子内Diels-Alder反应和随后的分子内羟醛反应用于组装基本碳骨架。通过使用二甲基（苯基）甲硅烷基实现内选择性，可以在环加成步骤中实现高度立体控制。甲硅烷基基团使进一步的非对映选择性的精加工和后来通过过酸氧化的C（3）羟基官能团的立体定向引入。中间体醇40的两种对映体通过光学分辨率获得。使用新颖的6→5环收缩方案引入C（9）–C（10）四氢呋喃半缩酮部分，并通过分子内迈克尔加成反应初步形成δ-内酯49。随后的α-羟基化和甲醇水解作用提供了四氢呋喃半缩酮50，其在两个步骤中被转化为完全保护的对映纯目标分子61。化合物的单晶X-射线分析18，50，和（+） - 53已经进行了与化合物的绝对构型（+） - 53确定