(S)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-one | 1569094-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-one
• 英文别名: (1S)-1-phenyl-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]indol-3-one
• CAS: 1569094-90-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: RLHNTDOGKOZXJA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(S)-9-bromo-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydroacylation of N-vinylindole-2-carboxaldehydes

  摘要：

  我们报道了铑催化的N-乙烯基吲哚-2-醛的羟基酰化反应，该反应以高产率和高对映选择性形成了非外消旋的、手性的2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚-1-酮。

  DOI：

  10.1039/c4cc00210e
• 作为产物：
  描述：

  (1-(1-phenylvinyl)-1H-indol-2-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydroacylation of N-vinylindole-2-carboxaldehydes

  摘要：

  我们报道了铑催化的N-乙烯基吲哚-2-醛的羟基酰化反应，该反应以高产率和高对映选择性形成了非外消旋的、手性的2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚-1-酮。

  DOI：

  10.1039/c4cc00210e