spiro-imidazo<4,5-e>-2,1,3-benzoxadiazole>-1'-oxide | 130256-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: spiro-imidazo<4,5-e>-2,1,3-benzoxadiazole>-1'-oxide
• 英文别名: 3'-Oxidospiro[cyclohexane-1,7'-imidazo[4,5-g][2,1,3]benzoxadiazol-3-ium]
• CAS: 130256-98-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: CXBGQNFMKPNRMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro-imidazo<4,5-e>-2,1,3-benzoxadiazole>-1'-oxide 在 盐酸 、 sodium dithionite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6H-Imidazo[4,5-e][2,1,3]benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2 H-苯并咪唑。部分5.方便的合成物，对三环杂环† ‡

  摘要：

  容易获得的5-硝基螺[2 H-苯并咪唑-2,1'-环己烷]（1）被转化为腈5和4-苯硫基衍生物4。的NO 2或取代基PHS在4可以通过区域专一性与我反应来代替3的SiN 3或NaN 3分别。使由NO 2基团取代产生的5-叠氮基衍生物8进行光解环化，得到角螺[环己烷-咪唑并吩噻嗪] 18。从4中的PhS置换中获得的叠氮化物9自发环化得到角螺[环己烷-咪唑并苯并恶二唑] 10，经还原水解，得到苯并呋喃-4,5-二胺14。通过常规方法将二胺14转化为咪唑并苯并恶二唑15，恶二唑并喹喔啉16和硒二唑并恶唑17。通过简单的步骤，将腈5分别转化为“伸出的”角蝶啶和嘌呤类似物25和28。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730417
• 作为产物：
  描述：

  5-nitrospiro<2H-benzimidazole-2,1'-cyclohexane> 在 manganese(IV) oxide 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 spiro-imidazo<4,5-e>-2,1,3-benzoxadiazole>-1'-oxide
  参考文献：
  名称：

  2 H-苯并咪唑。部分5.方便的合成物，对三环杂环† ‡

  摘要：

  容易获得的5-硝基螺[2 H-苯并咪唑-2,1'-环己烷]（1）被转化为腈5和4-苯硫基衍生物4。的NO 2或取代基PHS在4可以通过区域专一性与我反应来代替3的SiN 3或NaN 3分别。使由NO 2基团取代产生的5-叠氮基衍生物8进行光解环化，得到角螺[环己烷-咪唑并吩噻嗪] 18。从4中的PhS置换中获得的叠氮化物9自发环化得到角螺[环己烷-咪唑并苯并恶二唑] 10，经还原水解，得到苯并呋喃-4,5-二胺14。通过常规方法将二胺14转化为咪唑并苯并恶二唑15，恶二唑并喹喔啉16和硒二唑并恶唑17。通过简单的步骤，将腈5分别转化为“伸出的”角蝶啶和嘌呤类似物25和28。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730417

文献信息

• Benzo[1,2-<i>c</i>:3,4-<i>c</i>']bis[1,2,5]selenadiazole, [1,2,5]selenadiazolo-[3,4-<i>e</i>]-2,1,3-benzothiadiazole, furazanobenzo-2,1,3-thiadiazole, furazanobenzo-2,1,3-selenadiazole and related heterocyclic systems
  作者：Catherine M. Cillo、Timothy D. Lash

  DOI：10.1002/jhet.5570410616

  日期：2004.11

  The first synthesis of benzo[1,2-c:3,4-c']bis[1,2,5]selenadiazole has been developed starting from commercially available 4-nitrobenzo-2,1,3-selenadiazole. Improved syntheses of the related heterocycles [1,2,5]selenadiazolo[3,4-e]-2,1,3-benzothiadiazole, furazanobenzo-2,1,3-thiadiazole and furazanobenzo-2,1,3-selenadiazole are also reported.

  苯并[1,2- c：3,4- c ']双[1,2,5]硒代二唑的第一种合成方法是从市售的4-硝基苯并-2,1,3-硒代二唑开始的。相关杂环[1,2,5] selenadiazolo [3,4- e ] -2,1,3-苯并噻二唑，呋喃并呋喃苯并-2,1,3-噻二唑和呋喃并佐苯并-2,1,3-塞伦二唑的改进合成方法是也有报道。

表征谱图