methyl 3-deoxy-3-fluoro-5-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside | 786709-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-deoxy-3-fluoro-5-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 786709-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₅
• 分子量: 270.258
• InChiKey: IMGKOXIKNKGIKS-DCQANWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-3-fluoro-5-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 (2R,3S)-2-Benzyloxy-3-fluoro-3-(2-methyl-[1,3]dioxan-2-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Study of 1-Deoxy-d-xylulose-5-phosphate Reductoisomerase:  Synthesis and Evaluation of Fluorinated Substrate Analogues

  摘要：

  1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate (DXP) reductoisomerase is a NADPH-dependent enzyme catalyzing the conversion of DXP to methyl-D-erythritol 4-phosphate (MEP). In this study, each of the hydroxyl groups in DXP and one of its C-1 hydrogen atoms, were separately replaced with a fluorine atom and the effect of the substitution on the catalytic turnover was examined. It was found that the 1-fluoro-DXP is a poor substrate, while both 3- and 4-fluoro-DXP behave as noncompetitive inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol048459b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 methyl 2,3-anhydro-α-D-lyxofuranoside 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 生成 methyl 3-deoxy-3-fluoro-5-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES

  摘要：

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。

  公开号：

  WO2015038596A1

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS, COMBINATIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES RENFERMANT DES NUCLÉOTIDES ET DES NUCLÉOSIDES, COMBINAISONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2022235874A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether. The nucleotide and nucleoside therapeutic compositions can include at least one second antiviral agent, such as an antiviral agent that treats or prevents enterovirus infections.

  本披露涉及含有至少一个硫醇、硫醚或硫代硫醇基团的核苷酸和核苷治疗组合物及其在治疗传染病、病毒感染和癌症方面的用途。该核苷酸和核苷治疗组合物可以包括至少一种第二种抗病毒剂，例如治疗或预防肠道病毒感染的抗病毒剂。
• An alternative synthesis of 3′-deoxy-3′-fluoro-d-ribofuranosyl nucleoside, an important fragment of antitumor active cyclic dinucleotide
  作者：Chun-Yu Liu、Yu Chen、Xian-Hua Pan、Fa-Zhan Liang、Zhao-Qi Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133515

  日期：2023.7

  An alternative synthesis of 3′-deoxy-3′-fluoro-d-ribofuranosyl nucleoside from d-arabinose is disclosed. Inversion of configuration at C3 on d-arabinoside promoted by DAST reagent is utilized to form lyxo-configured furanoside. After a sequence of fluorination, acidic methanolysis, triflation and displacement by OBz. 3′-deoxy-3′-fluoro-d-ribofuranoside is obtained, which is then transformed to 1-O-benzoyl

  公开了从d-阿拉伯糖合成 3'-脱氧-3'-氟-d-呋喃核苷的替代方法。由 DAST 试剂促进的d-阿拉伯糖苷的 C3 构型反转用于形成 lyxo-构型的呋喃糖苷。经过一系列氟化、酸性甲醇分解、三氟甲磺酸化和 OBz 置换后。得到3'-脱氧-3'-氟-d-呋喃核糖苷，然后转化为1- O-苯甲酰基衍生物。最终通过Vorbrüggen糖基化完成三个3'-脱氧-3'-氟-d-呋喃核糖核苷的合成，可作为抗肿瘤活性环状二核苷酸的片段。