9-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(1,2,4-triazol-4-yl)purine | 158782-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(1,2,4-triazol-4-yl)purine
• 英文别名: 9-[3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-(1,2,4-triazol-4-yl)purine；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[6-(1,2,4-triazol-4-yl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 158782-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N₇O₅
• 分子量: 387.355
• InChiKey: PUQZTUNGNYEDMT-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(1,2,4-triazol-4-yl)purine 在 吡啶 、 Dowex 1*2 (OH^-) resin 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N⁶,N⁶-dimethyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Conversion of 6-Aminopurines and Nucleosides into 6-Substituted Analogs via Novel 6-(1,2,4-Triazol-4-yl)purine Derivatives.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00099a061
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyadenosine 、 N,N-dimethylformamide azine dihydrochloride 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以82%的产率得到9-(3,5-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(1,2,4-triazol-4-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  Miles, Robert W.; Samano, Vicente; Robins, Morris J., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 22, p. 5951 - 5957

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azoles as Suzuki Cross-Coupling Leaving Groups:  Syntheses of 6-Arylpurine 2‘-Deoxynucleosides and Nucleosides from 6-(Imidazol-1-yl)- and 6-(1,2,4-Triazol-4-yl)purine Derivatives¹
  作者：Jiangqiong Liu、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/ol048490d

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] 6-(Imidazol-1-yl)-, 6-(benzimidazol-1-yl)-, and 6-(1,2,4-triazol-4-yl)purine nucleosides undergo a nickel-mediated C-C cross-coupling of azole-substituted purine derivatives with arylboronic acids to give good yields of 6-arylpurine nucleosides.

  [反应：请参阅文字] 6-（咪唑-1-基）-，6-（苯并咪唑-1-基）-和6-（1,2,4-三唑-4-基）嘌呤核苷经历了镍-介导的吡咯取代的嘌呤衍生物与芳基硼酸的CC交叉偶联，可得到6芳基嘌呤核苷的良好收率。