allyl 2-acetamido-3-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-4,6-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranoside | 158382-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-4,6-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 158382-60-6
• 化学式: C₅₀H₆₅NO₁₄
• 分子量: 904.064
• InChiKey: PADJJYXMYAHDAZ-VOZIODGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  172.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-4,6-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 胍 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 allyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与肿瘤相关抗原相关的寡糖。三糖α-L-岩藻糖的糖苷丙基部分I.合成p（1 2）-β-d-Gal的- p - （1→3）-β-d-Gal的p NAC中，通过识别的肿瘤抗原的组分抗体MBr1

  摘要：

  三糖α-L-岩藻糖的合成p - （1 2）-β-d-Gal的p - （1→3）-β-d-Gal的p NAC-1-OPR（2）进行说明。所述Ñ -acetylgalactosamine 6从得到4由（三氟甲基）磺酰氧基的分子内位移从位置3到位置4其伴随的迁移（由新戊酰氧基团方案1）。半乳糖基供体9是从7到8，通过用AcOH /吡啶对原酸酯官能团进行区域选择性开放，然后用CCl 3 CN和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理而获得的（流程2）。在BF 3 ·OEt 2存在下6与9的糖基化产生二糖10。的选择性脱保护10在Ô Ç（2'），然后通过糖基化与12和由得到标题三糖标准脱保护2（流程3）。初步生物学测试表明2能够以剂量依赖的方式抑制单克隆抗体MBr1与靶肿瘤细胞MCF7的结合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770211
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 allyl 2-acetamido-3-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-4,6-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与肿瘤相关抗原相关的寡糖。三糖α-L-岩藻糖的糖苷丙基部分I.合成p（1 2）-β-d-Gal的- p - （1→3）-β-d-Gal的p NAC中，通过识别的肿瘤抗原的组分抗体MBr1

  摘要：

  三糖α-L-岩藻糖的合成p - （1 2）-β-d-Gal的p - （1→3）-β-d-Gal的p NAC-1-OPR（2）进行说明。所述Ñ -acetylgalactosamine 6从得到4由（三氟甲基）磺酰氧基的分子内位移从位置3到位置4其伴随的迁移（由新戊酰氧基团方案1）。半乳糖基供体9是从7到8，通过用AcOH /吡啶对原酸酯官能团进行区域选择性开放，然后用CCl 3 CN和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理而获得的（流程2）。在BF 3 ·OEt 2存在下6与9的糖基化产生二糖10。的选择性脱保护10在Ô Ç（2'），然后通过糖基化与12和由得到标题三糖标准脱保护2（流程3）。初步生物学测试表明2能够以剂量依赖的方式抑制单克隆抗体MBr1与靶肿瘤细胞MCF7的结合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770211

文献信息

• Oligosaccharides related to tumor-associate antigens. Part 3. Synthesis of the propyl glycosides of the trisaccharide ?-D-Galp-(1?3)-?-D-GalpNAc-(1?3)-?-D-Galp and of the Tetrasaccharide ?-L-Fucp-(1?2)-?-D-Galp-(1?3)-?-D-GalpNAc-(1?3)-?-D-Galp, components of a tumor antigen recognized by the antibody MBr1
  作者：Luigi Lay、Luigi Panza、Giovanni Russo、Diego Colombo、Fiamma Ronchetti、Elena Adobati、Silvana Canevari

  DOI：10.1002/hlca.19950780302

  日期：1995.5.10

  The synthesis of the trisaccharide β-D-Galp-(13)-β-D-GalpNAc-(13)-α-D-Galp-1-OPr (2) and of the tetrasaccharide α-L-Fucp-(12)-β-D-GalpNAc-(13)-β-D-Galp-1-OPr (3), starting from the disaccharidic dihydrooxazole donor 5, is described. Glycosylation of 5 with 6 in the presence of Me3SiOTf gave the trisaccharide 7 which was deprotected with standard methods to give, via8, compound 2 (Scheme 1). Alternatively

  三糖β-d-Gal的合成p - （13）-β-d-Gal的p NAc-（13）-α-d-Gal的p -1-OPR（2）和四糖α-L-岩藻糖的p - （12）-β-d-Gal的p NAc-（13）-β-d-Gal的p -1-OPR（3）中，从二糖供体二氢恶唑开始5，进行说明。在Me 3 SiOTf存在下将5与6进行糖基化反应，制得三糖7，将其用标准方法脱保护，通过8生成化合物2（流程1）。备选地，将8保护为4'，6'- O-亚苄基衍生物9，随后用10进行糖基化并通过标准脱保护得到四糖3（方案2）。生物测试表明，三糖2不能抑制单克隆抗体MBR1到靶肿瘤细胞MCF7的结合，而四糖3抑制在结合CA。7倍程度相对于先前测试的三糖α-L-岩藻糖p - （12）-β-d-Gal的p - （13）-β-d-Gal的pNAc-1-OPr。这些结果表明，与化合物1的单元D相对应的半乳糖在定义MBr1识别的表​
• Oligosaccharides Related to Tumor-Associate Antigens. Part 2. Conformational analysis of the trisaccharide ?-L-Fucp-(1?2)-?-D-Galp-(1?3)-?-D-GalpNAc, epitope structure recognized by the MBr1 antibody
  作者：Lucio Toma、Pierangela Ciuffreda、Diego Colombo、Fiamma Ronchetti、Luigi Lay、Luigi Panza

  DOI：10.1002/hlca.19940770310

  日期：1994.5.11

  The conformational space of the trisaccharide α-L-Fuc-(12)-β- D-Gal-(13)-β -D-GalNAc-1-OPr (2) and of its component disaccharide moieties α -L-Fuc-(12)-β -D-Gal-1-OMe (3) and β -D-Gal-(13)-β- D-GalNAc-1-OPr (4) was investigated with the aid of molecular-mechanics energy minimizations and molecular-dynamics simulations. These calculations suggested the occurrence of two conformations for each compound

  三糖α-L-Fuc-（12）-β-D-Gal-（13）-β-D-GalNAc-1-OPr（2）及其二糖部分α -L-Fuc-的构象空间（12）-β-D-Gal-1-OMe（3）和β-D-Gal-（13）-β-D-GalNAc-1-OPr（4）借助分子机械能最小化进行了研究和分子动力学模拟。这些计算表明，每种化合物都存在两种构象，其特征在于不同的ϕ和Ψ糖苷角。但是，对2–4的D 2 O溶液进行1 H-NMR研究表明，肯定偏爱两种构象异构体之一，而另一种构象异构体的贡献从可忽略不计到低。