imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(4-methoxyphenyl)methanone | 1284293-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)(4'-methoxyphenyl)methanone；imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1284293-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: YWFNSJSREZMYGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-ylamino)propan-1-one 在 碘 作用下， 反应 7.0h， 以171 mg的产率得到imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  I 2催化三组分连续反应合成3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环

  摘要：

  已经开发了一种方便的一锅三组分反应，用于使用二甲基亚砜作为亚甲基供体，从芳基酮和2-氨基-N-杂环合成3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环。在K 2 S 2 O 8的存在下，反应被I 2平稳催化，并以中等至良好的产率提供所需的产物。该协议在访问具有各种取代方式的生物活性3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环时具有显着优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00023

文献信息

• Convenient two-step one-pot synthesis of 3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[1,2-b]pyridazines
  作者：Hongli Fan、Fenghai Li

  DOI：10.1007/s12039-018-1462-z

  日期：2018.5

  This protocol provides a simple and practical approach to 3-substituted fused imidazo-heterocyclic compounds in moderate to high yields. Graphical Abstract Synopsis. 3-Substituted imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[1,2-b]pyridazines were synthesized through a convenient, novel two-step one-pot reaction of heterocyclic amines and N,N-dimethylformamide dimethyl acetate with active electrophiles in moderate

  摘要通过杂环胺与N的反应，开发了一种简便，新颖的两步法一锅法合成3-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和3-取代的咪唑并[1,2- b ]哒嗪， 具有活性亲电子试剂的N-二甲基甲酰胺乙酸二甲酯\（\ hbox RCH} _ 2} \ hbox Br} \）（\（\ hbox R} = \ hbox CO} _ 2} \ hbox Et} \），CN，COPh，4'-MeO-PhCO和4'-F-PhCO）。该协议为中度至高收率的3-取代稠合咪唑杂环化合物提供了一种简单实用的方法。 图形概要 概要。通过杂环胺与N，N-二甲基甲酰胺乙酸二甲酯与活性亲电试剂的便捷，新颖的两步一锅反应，合成了3-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,2- b ]哒嗪中等至高产。
• Iron(III)-catalyzed synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and ynals
  作者：Zhengwang Chen、Botao Liu、Pei Liang、Zhixiong Yang、Min Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.018

  日期：2018.2

  An efficient iron-catalyzed intermolecular aminooxygenation of 2-aminopyridines with a wide range of ynals has been developed. 3-Aroylimidazo[1,2-a]pyridines containing various functional groups are synthesized under the standard conditions. The transformation is conducted in simple conditions and forms products in good yields.

  已经开发了具有广泛的烯醛的2-氨基吡啶的有效铁催化的分子间氨基氧化。在标准条件下合成含有各种官能团的3-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶。该转化在简单的条件下进行，并以高收率形成产物。
• Copper-catalyzed intramolecular oxidative amination of enaminone C–H bond for the synthesis of imidazo[1,2- a ]pyridines
  作者：Jie-Ping Wan、Deqing Hu、Ying Liu、Luyao Li、Chengping Wen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.064

  日期：2016.6

  The intramolecular C–N bond forming cross coupling reactions on the enaminones has been achieved for the synthesis of imidazole[1,2-a]pyridines via copper-catalyzed C(sp2)–H amination. This protocol provides a new route for the synthesis of 2-unsubstituted imidazole[1,2-a]pyridines via easily available starting materials.

  通过铜催化的C（sp 2）-H氨基化合成咪唑[1,2- a ]吡啶，已经实现了在烯胺上形成分子内C–N键的交叉偶联反应。该方案为通过容易获得的起始原料合成2-未取代的咪唑[1,2- a ]吡啶提供了一条新途径。
• A revised approach to the synthesis of 3-acyl imidazo[1,2-a] pyridines
  作者：Omar Gomez,、Hector Salgado-Zamor,、Alicia Reyes,、Maria Elena Campos,

  DOI：10.1515/hc.2010.16.2-3.99

  日期：2010.6

  3-Acyl imidazo[l,2-a]pyridines with no substituent at position 2 were obtained in moderate to good yields in an improved version of the Tisler protocol for the synthesis of imidazo[l,2-x]azines. It was found that yields are significantly improved if the reaction is carried out in the presence of DMF or in some cases in the absence of a solvent.

  在用于合成咪唑并 [1,2-x] 嗪的 Tisler 方案的改进版本中，以中等至良好的产率获得了在 2 位没有取代基的 3-酰基咪唑并 [1,2-a] 吡啶。发现如果反应在 DMF 存在下或在某些情况下在没有溶剂的情况下进行，则产率显着提高。