O¹-ethyl-β-D-glucofuranuronic acid-3-lactone | 68124-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O¹-ethyl-β-D-glucofuranuronic acid-3-lactone
• 英文别名: O¹-Aethyl-β-D-glucofuranuronsaeure-3-lacton
• CAS: 68124-45-8
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: BWLOJURACWCTAH-CAZBWKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹-ethyl-β-D-glucofuranuronic acid-3-lactone 在 硼酸三钠 、 水 作用下， 生成 ethyl β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Glucofuranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01642a079
• 作为产物：
  描述：

  β-D-glucurono-6,3-lactone 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 O¹-ethyl-β-D-glucofuranuronic acid-3-lactone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Glucofuranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01642a079

文献信息

• Identification of the furanose ring conformations and the factors driving their adoption
  作者：Dominik Walczak、Artur Sikorski、Daria Grzywacz、Andrzej Nowacki、Beata Liberek

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108780

  日期：2023.4

  respectively, are presented. Conformational analysis of these furanoses is conducted based on the proton nuclear magnetic resonance (1H NMR) spectroscopy, density functional theory (DFT) calculations, and X-ray analysis. It is shown that the particular group of the presented furanoses is locked in the specific conformation. These are the 1T2-like, the 0E-like, and the 3T4-like conformation, respectively. Characteristic

  展示了三组分别在 C3-C4、C2-C3 和 C1-C2 键上旋转自由度受限的呋喃糖。这些呋喃糖的构象分析基于质子核磁共振 ( 1 H NMR) 光谱、密度泛函理论 (DFT) 计算和 X 射线分析进行。结果表明，所呈现的呋喃糖的特定组被锁定在特定的构象中。它们分别是1 T 2样、0 E样和3 T 4样构象。特点1介绍了这三种构象的 H NMR 光谱，并讨论了影响分析的呋喃糖构象偏好的因素。