N^α-Boc-N^ε-Teoc-L-Lys | 85167-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Boc-N^ε-Teoc-L-Lys
• 英文别名: N^α-(tert-butyloxycarbonyl)-N^ε-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>-L-lysine；N^α-Boc-N^ε-Teoc-L-lysine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 85167-76-6
• 化学式: C₁₇H₃₄N₂O₆Si
• 分子量: 390.552
• InChiKey: TUUKGLWPPADINN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Boc-N^ε-Teoc-L-Lys 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.33h， 以96%的产率得到N^ε-<<2-(Trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  N.omega.-Alkoxycarbonylation of .alpha.,.omega.-diamino acids with 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-nitrophenyl carbonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a034
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N^α-Boc-N^ε-Teoc-L-Lys
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Activated Mixed Carbonate Reagents for the Introduction of the 2-(Trimethylsilyl)ethoxycarbonyl(Teoc)-Protecting Group

  摘要：

  报告了1-[2-(三甲基硅烷基)乙氧羰氧基]苯并三氮唑（Teoc-OBt）和1-[2-(三甲基硅烷基)乙氧羰氧基]吡咯烷-2,5-二酮（Teoc-OSu）的高产率合成。这两种化合物均为晶体化合物，在Schotten-Baumann条件下与氨基酸反应，可高产率地生成Teoc-氨基酸。报告了九种新的Teoc-氨基酸衍生物的合成。在合成Teoc-苯丙氨酸过程中，分析了结晶为环己胺盐前后的产物，结果显示，当使用Teoc-OBt作为酰化试剂时，产生了约5%的相应二肽，即Teoc-苯丙氨酸-苯丙氨酸-OH。相比之下，当使用Teoc-OSu作为酰化试剂合成所研究的Teoc-氨基酸衍生物时，未检测到二肽。使用Teoc-OSu将有助于Teoc基团在肽合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27939

文献信息

• The synthesis and biological evaluation of a kabiramide C fragment modified with a WH2 consensus actin-binding motif as a potential disruptor of the actin cytoskeleton
  作者：Daniel J. Tetlow、Steve J. Winder、Christophe Aïssa

  DOI：10.1039/c5cc06081h

  日期：——

  Despite its low affinity for actin monomers, a fragment of kabiramide C disrupts actin filamentsin vitroand in cells.

  尽管卡比拉米德C对肌动蛋白单体的亲和力较低，但其片段在体外和细胞内破坏肌动蛋白丝。
• N.epsilon.-[[2-(Trimethylsilyl)ethoxy]carbonyl] derivatives of tri-L-lysine and tetra-L-lysine as potential intermediates in the block polymer synthesis of macromolecular drug conjugates
  作者：Andre Rosowsky、Joel E. Wright

  DOI：10.1021/jo00284a031

  日期：1989.11
• SHUTE, RICHARD E.;RICH, DANIEL H., SYNTHESIS,(1987) N 4, 346-349
  作者：SHUTE, RICHARD E.、RICH, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——