5'-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydrospiro[1H-dibenzo-[b,e][1,4]diazepine-11,3'-2H-indole]-1,2'-dione | 1581760-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5'-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydrospiro[1H-dibenzo-[b,e][1,4]diazepine-11,3'-2H-indole]-1,2'-dione
• CAS: 1581760-83-9
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₃
• 分子量: 389.454
• InChiKey: JLMSEMODMATDCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydrospiro[1H-dibenzo-[b,e][1,4]diazepine-11,3'-2H-indole]-1,2'-dione 生成 5-甲氧基吲哚酮 、 3,3-Dimethyl-3,4-dihydrophenazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and properties of new spirooxindolodibenzodiazepine derivatives

  摘要：

  3-(2-氨基苯基氨基)-5,5-二甲基环己烯-1-酮与异吲哚的酸催化反应导致形成早先未被描述的3,3-二甲基-2,3,4,5,10,11-六氢螺[1H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂烯-11,3′-2H-吲哚]-1,2′-二酮衍生物（6）。螺烷6在加热后发生自氧还原重排，并分解为3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢苯酸和相应的氧吲哚。对化合物6的四种衍生物的晶体进行了X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0203-1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 3-(2-氨基-苯基氨基)-5,5-二甲基-环己-2-烯酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到5'-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydrospiro[1H-dibenzo-[b,e][1,4]diazepine-11,3'-2H-indole]-1,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and properties of new spirooxindolodibenzodiazepine derivatives

  摘要：

  3-(2-氨基苯基氨基)-5,5-二甲基环己烯-1-酮与异吲哚的酸催化反应导致形成早先未被描述的3,3-二甲基-2,3,4,5,10,11-六氢螺[1H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂烯-11,3′-2H-吲哚]-1,2′-二酮衍生物（6）。螺烷6在加热后发生自氧还原重排，并分解为3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢苯酸和相应的氧吲哚。对化合物6的四种衍生物的晶体进行了X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0203-1

文献信息

• Graphite oxide catalyzed one-pot synthesis of highly functionalized spirodibenzo[1,4]diazepine derivatives in aqueous ethanol medium
  作者：Rajib Sarkar、Binoyargha Dam、Lenida Kyndiah、Fillip Kumar Sarkar、Sushmita Gajurel、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1039/d2gc00194b

  日期：——

  reusability study of the catalyst has shown that the catalyst can be reused up to eight consecutive cycles without significant loss of its catalytic activity. Operational simplicity, easy workup, high substrate scope, good to high yields and easy recyclability of the catalyst are some of the promising features of the present methodology. Additionally, the use of GO as a metal-free catalyst can avoid the incorporation

  在这项工作中，氧化石墨（GO）是从廉价且容易获得的石墨粉中开发出来的，并用作绿色多相碳催化剂，用于合成螺二苯并[1,4]二氮杂卓衍生物。一锅三组分策略。反应在温和条件下在水性乙醇介质中进行，以获得多种功能化的目标产物。还进行了克级反应，以证明所开发方法的可扩展性和实际适用性。此外，催化剂的可重复使用性研究表明，该催化剂可以重复使用多达 8 个连续循环，而不会显着降低其催化活性。操作简单、后处理容易、底物范围大、催化剂的良好至高产率和易于回收是本方法的一些有希望的特征。此外，使用 GO 作为无金属催化剂可以避免在最终产品中掺入金属杂质。