5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-di(3-ethoxycarbonylpropoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 205995-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-di(3-ethoxycarbonylpropoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis(ethoxycarbonylpropoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene；25,27-bis(ethoxycarbonylpropoxy)-p-tert-butylcalix[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis-ethyoxylcarbonylpropyl-calix[4]arene；Ethyl 4-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]butanoate
• CAS: 205995-80-8
• 化学式: C₅₆H₇₆O₈
• 分子量: 877.215
• InChiKey: DIPBPQTXNPWDII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176.5 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  859.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-di(3-ethoxycarbonylpropoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 titanium(IV) chloride tetrahydrofuran 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氯丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Easy and Selective Method for the Synthesis of Various Mono-O-functionalized Calix[4]arenes: De-O-functionalization Using TiCl₄

  摘要：

  An efficient and selective method for the monofunctionalization of p-tert-butylcalix[4]arene is described A mono-de-O-functionalization of disubstituted p-tert-butylcalix[4]arenes using titanium tetrachloride was developed to synthesize a series of monosubstituted p-tert-butylcalix[4]arenes with the pendant functions being ethoxycarbonylmethyloxy, 3-ethoxycarbonylpropyloxy, cyanomethyloxy, 3-cyanopropyloxy, 4-bromobutyloxy, 3-hydroxypropyloxy, propyloxy, 2-methylpropyloxy, 3-butynyloxy, and 3-cyanopropyloxy groups The reaction mechanism of the formation of 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-26,27,28-trihydroxy-25-(3-ethoxycarbonylpropyloxy) calix[4]arene was studied by H-1 NMR and GC/mass spectroscopy monitoring Reaction of TiCl4 with the disubstituted p-tert-butylcalix[4]arene produced the corresponding dioxocalix[4]arene titanium dichloride complex, which undergoes elimination of ethyl 4-chlorobutyrate, leading to a trioxocalix[4]arene titanium dichloride complex and to monosubstituted calix[4]arene after hydrolysis These two complexes were also synthesized, isolated, and fully characterized

  DOI：

  10.1021/jo101319s
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-丁酸乙酯 、 5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-di(3-ethoxycarbonylpropoxy)-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  某些新型聚氨基羧酸盐和CMPO calix [4]芳烃螯合剂的合成，用于选择性提取act系离子

  摘要：

  已经设计出了两种用于选择性液-液萃取of系元素离子的新杯[4]芳烃衍生物。首先，是一种新颖的有机可溶性杯[4]芳烃螯合剂2，它具有四个亚氨基羧酸酯配体部分，固定在下缘上。易于合成的第二杯[4]芳烃衍生物3具有连接到下缘的四个CMPO配体基团。初步研究表明，在酸性条件下2和3都比euro（III）更有效地将th（IV）萃取到氯仿中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00070-2

文献信息

• Synthesis of Calix[4]arene-Cryptand Hybrid Systems: A New Generation of Hosts for Metal Ions and Molecules
  作者：Prasun Bandyopadhyay、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1055/s-1998-1961

  日期：1998.12

  A Cryptand with derivatizable secondary amino nitrogens has been successfully coupled to the lower rim of a calix[4]arene through different spacer units.

  一种含有可衍生化次级氨基氮的穴醚已成功通过不同的间隔单元连接至杯[4]芳烃的下缘。
• Calix[4]arene-Linked Bisporphyrin Hosts for Fullerenes:  Binding Strength, Solvation Effects, and Porphyrin−Fullerene Charge Transfer Bands
  作者：Ali Hosseini、Steven Taylor、Gianluca Accorsi、Nicola Armaroli、Christopher A. Reed、Peter D. W. Boyd

  DOI：10.1021/ja066031x

  日期：2006.12.1

  hosts for supramolecular binding of fullerene guests. Fullerene affinities were optimized by varying the nature of the covalent linkage of the porphyrins to the calixarenes. Binding constants for C60 and C70 in toluene were explored as a function of substituents at the periphery of the porphyrin, and 3,5-di-tert-butylphenyl groups gave rise to the highest fullerene affinities (26,000 M(-1) for C60). The

  杯[4]芳烃支架已被用于构建双卟啉（“颚”卟啉）宿主，用于富勒烯客体的超分子结合。通过改变卟啉与杯芳烃的共价键的性质，优化了富勒烯的亲和力。研究了甲苯中 C60 和 C70 的结合常数作为卟啉外围取代基的函数，3,5-二叔丁基苯基基团产生了最高的富勒烯亲和力（C60 为 26,000 M(-1)） . 这种高富勒烯亲和力的起源可以追溯到不同的溶剂化效应而不是电子效应。作为溶剂函数的结合常数的研究（甲苯 < 苯甲腈 < 二氯甲烷 < 环己烷）与富勒烯溶解度成反比，表明富勒烯的去溶剂化是决定结合常数大小的主要因素。富勒烯结合的能量学已根据 DelatH 和 DeltaS 确定，并且与焓驱动、溶剂化依赖过程一致。已经建立了富勒烯客体与双卟啉主体的超分子结合与宽 NIR 吸收带的出现之间的直接关系。该能带的能量作为卟啉电子结构的函数以可预测的方式移动，从而确定其起源于卟啉到富勒烯的电荷转移。已经建
• Lower-Rim-Substituted <i>tert</i>-Butylcalix[4]arenes; Part IX: One-Pot Synthesis of Calix[4]arene-Hydroxamates and Calix[4]arene-Amides
  作者：Maria Bocheńska、Urszula Lesińska

  DOI：10.1055/s-2006-942486

  日期：2006.8

  A simple method for selective acylation of protected and unprotected hydroxylamines with bis- and tetrakis-substituted p-tert-butylcalix[4]arene-acids through amide bond formation via mixed anhydrides is presented. The first crystal structure of calix-hydroxamate 1 is presented.

  提出了一种通过混合酸酐形成酰胺键，对保护和未保护的羟胺进行选择性酰化的简单方法，采用了双取代和四取代的对叔丁基钙克[4]芳酸。此外，首次提供了钙克羟肼化合物1的晶体结构。
• Design, synthesis and evaluation of calix[4]arene-based carbonyl amide derivatives with antitumor activities
  作者：Lin An、Chan Wang、You-Guang Zheng、Jia-dong Liu、Tong-hui Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112984

  日期：2021.1

  Calixarenes, with potential functionalization on the upper and lower rim, have been explored in recent years for the design and construction of anticancer agents in the field of drugs and pharmaceuticals. Herein, optimization of bis [N-(2-hydroxyethyl) aminocarbonylmethoxyl substituted calix[4] arene (CLX-4) using structure-based drug design and traditional medicinal chemistry led to the discovery

  近年来，对于在药物和药物领域中抗癌剂的设计和构建，人们已经探索了具有上下边缘潜在功能的杯芳烃。在此，使用基于结构的药物设计和传统药物化学优化双[N-（2-羟乙基）氨基羰基甲氧基取代的杯[4]芳烃（CLX-4），导致发现了杯[4]芳烃羰基酰胺衍生物系列5a-5t。5a-5t细胞毒性的评估在MCF-7，MDA-MB-231（人类乳腺癌细胞），HT29（人类结肠癌细胞），HepG2（人类肝癌细胞），A549（人类肺腺癌细胞）和HUVEC（人类脐静脉内皮细胞）中采用MTT分析）细胞表明，最有希望的化合物5h对A549和MDA-MB-231细胞的抑制作用最强，分别是CLX-4的3.2倍和6.8倍。另外，体外对正常HUVEC细胞的细胞抑制率（在10μM下）仅为9.6％，表明化合物5h的安全性。此外，化合物5h在伤口愈合试验中可以抑制MDA-MB-231细胞的迁移。进一步的机理研究表明，化合物5h可能通
• Studies on calix(aza)crowns, II. Synthesis of novel proximal doubly bridged calix[4]arenes by intramolecular ring closure of syn 1,3-and 1,2-ω-chloroalkylamides
  作者：István Bitter、Alajos Grün、Gábor Tóth、Barbara Balázs、Gyula Horváth、László Tõke

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00112-4

  日期：1998.4

  Inherently chiral calix[4]arenes (9,10) with carboxamide bridges spanning the proximal positions on the lower rim and 18 achiral counterparts have been synthesized by double intramolecular cyclization of 7b,8b 1,3-and 17 1,2-bis-chloroalkylamides. The conformational analysis of the 1.3- and 1,2-disubstituted calixarene intermediates 5–8 and 15–17 proved an equilibrium of two distorted cone conformations

  通过分子内双环化7b，8b 1,3-和17 1,2-bis-合成了手性杯[4]芳烃（9,10），其中羧酰胺桥跨越下缘的近端位置和18个非手性对应物。氯烷基酰胺。1.3-和1,2-二取代杯芳烃中间体5-8和15-17的构象分析证明了两个扭曲的圆锥构象的平衡。闭环的成功严格取决于开链前体的链长。