4-amino-5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 1345997-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol；4-amino-3-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 1345997-22-9
• 化学式: C₈H₆ClN₅O₂S
• 分子量: 271.687
• InChiKey: BNMQYDJLXYJSLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到4-amino-5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Hasan, Aurangzeb; Akhtar, Mohammad Nadeem; Gapil, Shelly, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 12, p. 5471 - 5476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 1,2,4-Triazole Derivatives for Antioxidant, Anti-inflammatory, Cytotoxicity and QSAR Analysis
  作者：Shaheen Begum、V. Anitha Kumari、S.K. Arifa Begum、M. Reddemma、K. Tejaswini、K. Bharathi

  DOI：10.14233/ajchem.2023.26878

  日期：2023.1.15

  A series of novel 4-amino-5-substituted-1,2,4-triazole-3-thiol derivatives (B1-B18) were synthesized and characterized by spectral analysis. Equimolar portions of thiocarbohydrazide and different acids (substituted aryl/heteroaryl/aliphatic) were fused to synthesize the title compounds. The compounds were evaluated for cytotoxicity, in vitro anti-inflammatory activity and antioxidant activities. Cytotoxicity studies highlighted B4 (2,4-dichloro analog) as the potent cytotoxic molecule with IC50 value of 20.35 μM against MCF-7 cell line compared to cisplatin (IC50 = 12.06 μM). B4 (2,4-dichloro), B18 (oleayl) and B14 (2-hydroxy) showed significant membrane-stabilizing activity with IC50 values < 35 μM, whereas B11 (3,4-dimethoxy), B4 (2,4-dichloro) and B14 (2-hydroxy) displayed moderate proteinase inhibitory activity with IC50 values < 72 μM. Compounds possessing phenolic hydroxyl group (B12−B14) demonstrated an appreciable antioxidant activity in the studied antioxidant models. QSAR analysis revealed the important contribution of molecular connectivity, ionization potential and mass of the compounds for optimum cytotoxicity. Present results suggested compound B4 as a potential lead molecule to design novel and potent cytotoxic and anti-inflammatory agents.

  合成了一系列新型 4-氨基-5-取代-1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物（B1-B18），并通过光谱分析对其进行了表征。 并通过光谱分析对其进行了表征。等摩尔份的硫代酰肼和不同的酸 (取代的芳基/异芳基/脂肪族）融合，合成了标题化合物。这些化合物 进行了细胞毒性、体外抗炎活性和抗氧化活性的评估。 细胞毒性研究表明，B4（2,4-二氯类似物）是强效细胞毒性分子，其 IC50 值为 20.35 μM，而顺铂的 IC50 值为 12.06 μM。B4（2,4-二氯）、 B4（2,4-二氯）、B18（油酰）和 B14（2-羟基）显示出显著的膜稳定活性，IC50 值为 <； 35 μM，而 B11（3,4-二甲氧基）、B4（2,4-二氯）和 B14（2-羟基）则显示出中等程度的蛋白酶抑制活性，IC50 值为 <. 蛋白酶抑制活性，IC50 值为 72 μM。具有酚羟基的化合物（B12-B14 (B12-B14）在所研究的抗氧化模型中表现出明显的抗氧化活性。QSAR 分析表明，分子连通性、电离电位和质量对 对化合物最佳细胞毒性的重要贡献。目前的研究结果表明，化合物 B4 化合物 B4 是一种潜在的先导分子，可用于设计新型的强效细胞毒性和抗炎剂。
• Hasan, Aurangzeb; Sheikh, Md Rezaul Karim; Gapil, Shelly, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2573 - 2578
  作者：Hasan, Aurangzeb、Sheikh, Md Rezaul Karim、Gapil, Shelly

  DOI：——

  日期：——