N-Acetyl-2-(2'-cyclopentenyl)glycin | 78761-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-2-(2'-cyclopentenyl)glycin
• 英文别名: 2-Acetamido-2-cyclopent-2-en-1-ylacetic acid；2-acetamido-2-cyclopent-2-en-1-ylacetic acid
• CAS: 78761-34-9；78761-36-1；78781-90-5；78781-91-6；78781-92-7；78781-93-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: ZTERIMPUZYYTBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-2-(2'-cyclopentenyl)glycin 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、196.12 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (+)-(2R)-N-Acetyl-2-cyclopentylglycin
  参考文献：
  名称：

  关于氨基酸拮抗剂，V分离和立体异构N-乙酰基-2-（2'-环戊烯基）甘氨酸构型的确定

  摘要：

  通过硅胶色谱分离来自D-（-）- N-乙酰基-α-苯基甘醇的四种非对映体酯4a-d和标题化合物。通过酸水解以结晶形式获得旋光的N-乙酰基氨基酸3a-d并进行表征。3和4的NMR和CD光谱可以确定相对构型，这些相对构型已通过X射线结构分析得到了证实。与已知构型的2-环戊基甘氨酸的化学相关性给出了3a-d的绝对构型。仅（2 S，1'R）-（+）- 3b 具有生物活性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810413
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-Cyclopentenyl)glycin 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到N-Acetyl-2-(2'-cyclopentenyl)glycin
  参考文献：
  名称：

  关于氨基酸拮抗剂，V分离和立体异构N-乙酰基-2-（2'-环戊烯基）甘氨酸构型的确定

  摘要：

  通过硅胶色谱分离来自D-（-）- N-乙酰基-α-苯基甘醇的四种非对映体酯4a-d和标题化合物。通过酸水解以结晶形式获得旋光的N-乙酰基氨基酸3a-d并进行表征。3和4的NMR和CD光谱可以确定相对构型，这些相对构型已通过X射线结构分析得到了证实。与已知构型的2-环戊基甘氨酸的化学相关性给出了3a-d的绝对构型。仅（2 S，1'R）-（+）- 3b 具有生物活性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810413

文献信息

• Über Aminosäure-Antagonisten, V Trennung und Bestimmung der Konfigurationen der stereoisomerenN-Acetyl-2-(2′-cyclopentenyl)glycine
  作者：Sentot Santoso、Thorsten Kemmer、Wolfram Trowitzsch

  DOI：10.1002/jlac.198119810413

  日期：1981.4.30

  Hydrolyse wurden daraus die optisch aktiven N-Acetyl-Aminosäuren 3a - d kristallin gewonnen und charakterisiert. Die NMR- und CD-Spektren von 3 und 4 erlauben die Bestimmung der relativen Konfigurationen, die durch Röntgenstrukturanalyse abgesichert wurden. Chemische Korrelationen mit den 2-Cyclopentylglycinen bekannter Konfiguration lieferten die absoluten Konfigurationen von 3a - d. Nur (2S, 1′R)-( +

  通过硅胶色谱分离来自D-（-）- N-乙酰基-α-苯基甘醇的四种非对映体酯4a-d和标题化合物。通过酸水解以结晶形式获得旋光的N-乙酰基氨基酸3a-d并进行表征。3和4的NMR和CD光谱可以确定相对构型，这些相对构型已通过X射线结构分析得到了证实。与已知构型的2-环戊基甘氨酸的化学相关性给出了3a-d的绝对构型。仅（2 S，1'R）-（+）- 3b 具有生物活性。