5-(pent-4-en-1-yl)cyclohexa-1,5-dien-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1647100-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(pent-4-en-1-yl)cyclohexa-1,5-dien-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (5-Pent-4-enylcyclohexa-1,5-dien-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1647100-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 296.311
• InChiKey: MYUPHHXAYUFKNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pent-4-en-1-yl)cyclohexa-1,5-dien-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(3-phenylpropyl)-1,2,3,3a,4,4a,7,8-octahydrocyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2]benzene
  参考文献：
  名称：

  [2+2] 可见光催化1,3-二烯环加成反应

  摘要：

  [2+2] 1,3-二烯的光环加成反应是一类强大但未充分利用的反应。我们报告说，吸收可见光的过渡金属配合物能够实现各种 1,3-二烯的 [2+2] 环加成。使用长波长可见光的能力很有吸引力，因为这些反应条件允许敏感官能团的存在，这些官能团可能很容易被 1,3-二烯直接光激发所需的高能 UVC 辐射分解。由此产生的乙烯基环丁烷产品有望用于各种进一步的多样化反应，因此预计该方法将有力地促进复杂有机目标的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405359
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 3-(4-pentenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以64%的产率得到5-(pent-4-en-1-yl)cyclohexa-1,5-dien-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [2+2] 可见光催化1,3-二烯环加成反应

  摘要：

  [2+2] 1,3-二烯的光环加成反应是一类强大但未充分利用的反应。我们报告说，吸收可见光的过渡金属配合物能够实现各种 1,3-二烯的 [2+2] 环加成。使用长波长可见光的能力很有吸引力，因为这些反应条件允许敏感官能团的存在，这些官能团可能很容易被 1,3-二烯直接光激发所需的高能 UVC 辐射分解。由此产生的乙烯基环丁烷产品有望用于各种进一步的多样化反应，因此预计该方法将有力地促进复杂有机目标的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405359