6-(4-methoxyphenyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole | 92754-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 92754-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: PVSZOIPOSQLQHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(6-(4-methoxyphenyl)-2-methylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻唑-查尔酮衍生物的合成作为抗癌和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了新型的咪唑并[2,1– b ]噻唑查尔酮衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。这些查耳酮衍生物显示出令人鼓舞的活性，log GI 50值为-7.51至-4.00。研究了这些衍生物对MCF-7细胞系的详细生物学特性。有趣的是，这些查耳酮衍生物诱导了G 0 / G 1期细胞周期停滞，下调了G 1。细胞周期调节蛋白，如细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E1，以及CDK4的上调。此外，这些化合物还引发了细胞凋亡的特征性特征，例如p53，p21和p27水平的升高，NF-κB的抑制以及caspase-9的上调。这些查耳酮衍生物之一3 d可能非常适合单独或与现有疗法组合进行详细的生物学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000346
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻唑-查尔酮衍生物的合成作为抗癌和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了新型的咪唑并[2,1– b ]噻唑查尔酮衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。这些查耳酮衍生物显示出令人鼓舞的活性，log GI 50值为-7.51至-4.00。研究了这些衍生物对MCF-7细胞系的详细生物学特性。有趣的是，这些查耳酮衍生物诱导了G 0 / G 1期细胞周期停滞，下调了G 1。细胞周期调节蛋白，如细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E1，以及CDK4的上调。此外，这些化合物还引发了细胞凋亡的特征性特征，例如p53，p21和p27水平的升高，NF-κB的抑制以及caspase-9的上调。这些查耳酮衍生物之一3 d可能非常适合单独或与现有疗法组合进行详细的生物学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000346

文献信息

• KIO ₄ ‐mediated Selective Hydroxymethylation/Methylenation of Imidazo‐Heteroarenes: A Greener Approach
  作者：Marcelo Straesser Franco、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1002/anie.202104503

  日期：2021.8.16

  hydroxymethylation or methylenation of imidazo-heteroarenes with formaldehyde, generated in situ via the oxidative cleavage of ethylene glycol or glycerol (renewable reagents) through the Malaprade reaction. In the presence of ethylene glycol, a series of 3-hydroxymethyl-imidazo-heteroarenes was obtained in good to excellent yields. These compounds are important intermediates to access pharmaceutical drugs

  在此，我们报告了一种 KIO 4介导的、可持续的和化学选择性的方法，用于一锅 C(sp 2 )-H 键羟甲基化或咪唑杂芳烃与甲醛的甲基化，通过乙二醇或甘油的氧化裂解原位生成。可再生试剂）通过马拉普拉德反应。在乙二醇的存在下，以良好到极好的收率获得了一系列 3-羟甲基-咪唑并杂芳烃。这些化合物是获取药物（例如唑吡坦）的重要中间体。此外，通过使用甘油，双(咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基)甲烷衍生物以良好到优异的产率被选择性地获得。
• Photoinduced, Direct C(sp ² )−H Bond Azo Coupling of Imidazoheteroarenes and Imidazoanilines with Aryl Diazonium Salts Catalyzed by Eosin Y
  作者：Sumbal Saba、Caio R. Dos Santos、Bruno R. Zavarise、Aline A. S. Naujorks、Marcelo S. Franco、Alex R. Schneider、Marcos R. Scheide、Ricardo F. Affeldt、Jamal Rafique、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201905308

  日期：2020.4.6

  Herein, a greener approach to the eosin Y-Na2 catalyzed, C(sp2 )-H bond azo coupling of imidazoheteroarene with aryl diazonium salts is described, under acid free conditions. This direct photoredox process resulted in the corresponding azo products in good to excellent yields. Besides, this new approach could also be applicable to anilines, which is a poorly reactive substrate by other methods. The

  在本文中，描述了在无酸条件下，曙红Y-Na 2催化的咪唑杂芳烃的C（sp 2）-H键偶氮偶合与芳基重氮盐的更绿色的方法。这种直接的光氧化还原过程产生了相应的偶氮产物，收率良好至极好。此外，这种新方法也可适用于苯胺，而苯胺是其他方法反应性较差的底物。该反应的主要特征是它提供了高收率，并且是克级可缩放的，并且适用于生物学上相关的咪唑杂杂芳烃和-苯胺。
• Andreani; Rambaldi; Bonazzi, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 219 - 222
  作者：Andreani、Rambaldi、Bonazzi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ANDREANI, A.;RAMBALDI, M.;BONAZZI, D.;LELLI, G.;BOSSA, R.;GALATULAS, I., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 3, 219-222
  作者：ANDREANI, A.、RAMBALDI, M.、BONAZZI, D.、LELLI, G.、BOSSA, R.、GALATULAS, I.

  DOI：——

  日期：——