(-)-(ent)-ferrugine | 73089-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(ent)-ferrugine
• 英文别名: (-)-2α-benzoyltropane；[(1R,2R,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 73089-23-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: FKBXXVPBVMWIDS-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR,1'RS,5RS)-2-(1'-hydroxybenzyl)-tropane 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(-)-(ent)-ferrugine
  参考文献：
  名称：

  通过醛醇缩合脱氧制得铁氧体及其甲基类似物的对映选择性途径

  摘要：

  报道了一种简单的对映体选择性方法，可测定铁蛋白（2α-苯甲酰托帕烷）及其甲基类似物（2-乙酰基托帕烷）。这四个步骤的序列使用了肌钙蛋白与苯甲醛或乙醛的对映选择性羟醛反应，并通过甲苯磺酰hydr还原和侧链羟基的氧化进行羟醛脱氧。最终产品，铁精蛋白及其甲基类似物，分别以35％和23％的总收率制备。使用N，N-双（1-苯基乙基）胺盐酸盐的对映体作为手性试剂，可以通过相同的途径获得产品的两种对映体（ee 90–99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.045