1-benzyl-3-butylimidazolium bis(trifluoromethansulfonyl)imide | 1342798-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-butylimidazolium bis(trifluoromethansulfonyl)imide
• 英文别名: 1-benzyl-3-butylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonil)imide；1-benzyl-3-butylimidazolum bis(trifluoromethylsulfonyl)imide；[Bzbim][NTf2]；3-Benzyl-1-butyl-1h-imidazol-3-ium bis(trifluoromethylsulfonyl)amide；1-benzyl-3-butylimidazol-1-ium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide
• CAS: 1342798-70-2
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₁₄H₁₉N₂
• 分子量: 495.467
• InChiKey: MSLICQJDPXJEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-butylimidazolium bis(trifluoromethansulfonyl)imide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-butyl-2H-imidazol-3-ium-2-ide
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓离子液体在有机溶剂中电生成的N-杂环卡宾的稳定性和有机催化效率

  摘要：

  在有机溶剂中，通过母体1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐BMIm-X的阴极还原，在有机溶剂中生成1-丁基-3-甲基咪唑-2-亚烷基（选择为N型杂环卡宾-NHC模型）的动力学，通过简单的伏安分析进行了研究。研究了NHC降解速率对有机催化反应效率的影响（由肉桂醛和三氟甲基苯乙酮合成γ-丁内酯）。溶剂和阴离子X的性质-对NHC的稳定性的显着效果，二（三氟甲基磺酰）亚胺阴离子为最佳长期持久的卡宾（而乙腈似乎是最糟糕的溶剂）。X的作用-已涉及到NHC和X之间的竞争-，在与BMIm +的氢键相互作用中。NHC通过氢键的稳定性越高，其降解速率越低。先前在纯BMIm-X中报道的这些氢键相互作用似乎甚至在低浓度（c <0.1 mol L -1）包含BMIm-X的有机溶剂中也有效。还指出了氮烷基取代基对NHC降解的影响（并因此对其作为有机催化剂的效率）的影响。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2014.11.135
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-butylimidazolium chloride 、 双(三氟甲基磺酰基)亚胺钠盐 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以9.7 g的产率得到1-benzyl-3-butylimidazolium bis(trifluoromethansulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  新型含芳基咪唑基离子液体的理化性质

  摘要：

  在这项工作中，合成并表征了三种新型咪唑基离子液体，其阳离子中含有芳香基团与双（三氟甲基磺酰基）亚胺阴离子结合。在各种温度和大气压下测量它们的热物理性质，即密度、粘度、热分解、玻璃化转变和热容量。此外，还根据获得的密度数据确定了摩尔体积（Vm）和晶体能量（UPOT）等物理化学性质。使用 Gardas 和 Coutinho 模型获得了新的基团贡献参数，旨在提供一种简单的方法来预测离子液体的密度和粘度。

  DOI：

  10.1021/acs.jced.5b00983

文献信息

• Synthesis of aryl azides: A probe reaction to study the synergetic action of ultrasounds and ionic liquids
  作者：Francesca D’Anna、Salvatore Marullo、Paola Vitale、Renato Noto

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.06.010

  日期：2012.1

  The combined effect of ultrasounds and ionic liquids was used to perform the synthesis of aryl azides by nucleophilic aromatic substitution in ionic liquid/[1-butyl-3-methylimidazolium][N3] binary mixtures. The ultrasounds efficiency was analyzed as a function of the substrate and of the ionic liquid structure. In the first case, both 6π and 10π electrons aryl halides were considered. As far as the

  超声和离子液体的联合作用被用于在离子液体/ [1-丁基-3-甲基咪唑鎓] [N3]二元混合物中通过亲核芳香取代进行芳基叠氮化物的合成。分析超声效率与底物和离子液体结构的关系。在第一种情况下，考虑了6π和10π电子的芳基卤化物。就离子液体结构而言，同时考虑了芳族和脂族离子液体。在芳族阳离子中，考虑了由于产生氢键或π-π相互作用的能力不同而产生的影响。还检查了具有芳族间隔基的双离子离子液体的使用。总体而言，收集到的数据证明了超声和离子液体的联合使用对目标反应具有激活作用。离子液体的结构有序度似乎是影响超声效率的主要因素。此外，由阴离子结构的变化引起的作用似乎比由阳离子结构的变化引起的作用更显着。
• The Effect of the Cation π-Surface Area on the 3D Organization and Catalytic Ability of Imidazolium-Based Ionic Liquids
  作者：Francesca D'Anna、Salvatore Marullo、Paola Vitale、Renato Noto

  DOI：10.1002/ejoc.201100763

  日期：2011.10

  The dichotomic nature of ionic liquids (ILs, simple solvents or supramolecular fluids) induced us to carry out a structural investigation of some mono- and dicationic ionic liquids using 1D and 2D NMR, resonance light scattering, and UV/Vis spectroscopy. Ionic liquids with different cation π-surface areas were used, namely [bmim][NTf2], [Bzmim][NTf2], [Bzbim][NTf2], [p-Xyl-(bim)2][NTf2]2, and [m-Xyl-(bim)2][NTf2]2

  离子液体（离子液体、简单溶剂或超分子流体）的二分性质促使我们使用一维和二维核磁共振、共振光散射和紫外/可见光谱对一些单和双阳离子离子液体进行结构研究。使用具有不同阳离子 π 表面积的离子液体，即 [bmim][NTf2]、[Bzmim][NTf2]、[Bzbim][NTf2]、[p-Xyl-(bim)2][NTf2]2 和[m-Xyl-(bim)2][NTf2]2 [bmim = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓，Bzmim = 1-苄基-3-甲基咪唑鎓，Bzbim = 1-苄基-3-丁基咪唑鎓，NTf2 = 双（三氟甲磺酰基） )酰亚胺]。为了验证结构研究在多大程度上与溶剂参数的确定相结合，可以帮助合理化溶剂介质对给定反应的影响，研究了杂环的热诱导单核重排。