2-(2-bromophenyl)-5-chloro-1-methyl-1H-indole | 1600518-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-5-chloro-1-methyl-1H-indole
• CAS: 1600518-94-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrClN
• 分子量: 320.616
• InChiKey: VSAIFINOKDARJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-5-chloro-1-methyl-1H-indole 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  二苯基氧化膦吲哚的直接铜催化 C-3 芳基化

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在温和条件下在 CuI 存在下对含磷吲哚化合物进行 C-3 芳基化。该反应为配体的修饰提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1055/a-1633-8792
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(2-bromophenyl)ethylideneamino]-4-chloroaniline 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-(2-bromophenyl)-5-chloro-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  二苯基氧化膦吲哚的直接铜催化 C-3 芳基化

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在温和条件下在 CuI 存在下对含磷吲哚化合物进行 C-3 芳基化。该反应为配体的修饰提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1055/a-1633-8792

文献信息

• Pd-Catalyzed Cyclocarbonylation of 2-(2-Bromoaryl)indoles with CO as a C1 Source: Selective Access to 6 <i>H</i>-Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones and Indeno[1,2-<i>b</i>]indol-10(5 <i>H</i>)-ones
  作者：Shenghai Guo、Li Tao、Fang Wang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/asia.201601067

  日期：2016.11.7

  A highly efficient and regioselective synthetic route to 6 H‐isoindolo[2,1‐a]indol‐6‐ones and indeno[1,2‐b]indol‐10(5 H)‐ones through the Pd‐catalyzed cyclocarbonylation of 2‐(2‐bromoaryl)indoles under atmospheric CO pressure has been achieved. Notably, the regioselectivity of the reaction was exclusively dependent on the structural characteristics of the indole substrates. With N‐unsubstituted indoles

  通过2的Pd催化环羰基化反应制得6 H-异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-和茚并[1,2 - b ] indol-10（5  H）-1的高效且区域选择性的合成途径 在大气压CO压力下获得了（2-溴芳基）吲哚。值得注意的是，反应的区域选择性仅取决于吲哚底物的结构特征。以N-未取代的吲哚为起始原料，该反应获得了6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，收率为优良。另一方面，以N-取代的吲哚为底物，反应得到茚并[1,2 - b ] indol-10（5  H）-以高度区域选择性的方式进行。
• Divergent synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones and indenoindolones: an investigation of Pd-catalyzed isocyanide insertion
  作者：Ting Tang、Xiao Jiang、Jin-Mei Wang、Yin-Xing Sun、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.018

  日期：2014.5

  A novel Pd-catalyzed intramolecular cyclization via tert-butyl isocyanide insertion from 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles has been developed, which demonstrates the utility of isocyanides in C-N or C-C bond construction. Treatment of 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles with tert-butyl isocyanide affords 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones with high efficiency. However, N-methyl or N-Boc protected 2-(2-bromophenyl)-1H-indoles gives indenoindolones in excellent yields under the same condition, which reveals that under the described situation, isocyanides insertion for the formation of C-N bonds is prior to that of C-C bonds. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.