2-(3-phenylpropyl)-1,3,2-dioxaborinane | 132350-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenylpropyl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 132350-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₇BO₂
• 分子量: 204.077
• InChiKey: QLOWOFGCDBOLDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylpropyl)-1,3,2-dioxaborinane 生成 3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  BROWN, HERBERT C.;RANGAISHENVI, MILIND V., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 7115-7118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-phenyl-2-propenyl)-1,3,2-dioxaborinane 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-(3-phenylpropyl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Brown, Herbert C.; Rangaishenvi, Milind V.; Jayaraman, Seetharaman, Organometallics, 1992, vol. 11, # 5, p. 1948 - 1954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Borylation of Primary Alkyl Bromides
  作者：Amruta Joshi-Pangu、Xinghua Ma、Mohamed Diane、Sidra Iqbal、Robert J. Kribs、Richard Huang、Chao-Yuan Wang、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1021/jo301156e

  日期：2012.8.3

  bromides react with complete selectivity in the presence of a secondary bromide. The generality of this approach is demonstrated by its extension to the use of alkyl iodides and alkyl tosylates, as well as borylation reactions employing bis(neopentyl glycolato)diboron as the boron source.

  使用双(频哪醇)二硼作为硼源，开发了一种温和的钯催化烷基溴硼化方法。该工艺可在烷基溴基质上使用多种官能团。伯溴化物在仲溴化物存在下完全选择性地反应。该方法的通用性通过其扩展到烷基碘和烷基甲苯磺酸盐的使用以及使用双(新戊基乙醇酸)二硼作为硼源的硼化反应来证明。
• Photoinduced Radical Borylation of Alkyl Chlorides
  作者：Lutao Bai、Lei Jiao

  DOI：10.1002/ejoc.202400043

  日期：2024.4.8

  Under 400 nm visible light irradiation, primary and secondary alkyl chlorides can be activated in the presence of bis(neopentyl glycolato)diboron and an tert-butoxide to form alkyl radicals, which then react with diboron(4) compounds to afford alkylboronic esters. This protocol is a catalyst-free and practical approach to valuable alkylboronic ester intermediates.

  在400 nm可见光照射下，伯烷基氯和仲烷基氯在双(新戊二醇)二硼和叔丁醇存在下被活化形成烷基自由基，然后与二硼(4)化合物反应生成烷基硼酸酯。该方案是一种无催化剂且实用的方法，可用于制备有价值的烷基硼酯中间体。