1-(4-碘苯基)哌啶-2,3-二酮 | 1415831-82-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(4-碘苯基)哌啶-2,3-二酮
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)piperidine-2,3-dione
• CAS: 1415831-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₂
• 分子量: 315.11
• InChiKey: SKWFBUABBUHYTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.782±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

应用

1-(4-碘苯基)哌啶-2,3-二酮可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-碘苯基)哌啶-2,3-二酮 在 copper(l) iodide potassium phosphate 、 氨 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 阿哌沙班
  参考文献：
  名称：

  [EN] APIXABAN PREPARATION PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'APIXABAN

  摘要：

  用于制备阿匹沙班和有用的中间体的制备过程。

  公开号：

  WO2012168364A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-chloropentanoic acid chloride 在 potassium fluoride 、 sodium azide 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-碘苯基)哌啶-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种阿哌沙班中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明提供一种阿哌沙班中间体及其制备方法，包括：5‑氯戊酰氯与溴素进行溴化反应得到2‑溴‑5‑氯戊酰氯；在有机碱的作用下，2‑溴‑5‑氯戊酰氯和对碘苯胺反应得到式(IV)化合物；在无机碱的作用下，式(IV)化合物进行关环反应得到式(III)化合物；式(III)化合物与叠氮化合物进行叠氮取代反应得到式(II)化合物；碱金属醇盐与式(II)化合物反应得到式(I)化合物；各化合物结构式为：该方法以廉价的5‑氯戊酰氯为原料，经过简单的溴化、酰胺化，环合、叠氮取代、水解等步骤就可以得到目标中间体1‑(4‑碘苯基)哌啶‑2,3‑二酮，反应简单，不需要贵金属催化，操作简便，每步收率较高，适合大规模工业化制备。

  公开号：

  CN109020874B

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF APIXABAN AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Unichem Laboratories Limited

  公开号：US20170015663A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention refers to novel process for the preparation of Apixaban. Further, the invention also related to a process for the preparation of intermediate of Apixaban from very basic and cheap row material i.e. Aniline which is widely commercially available. The present invention provides process for preparation of Apixaban using a different sequence of synthetic steps and does not involve use of Ullmann reaction.

  该发明涉及一种新型的阿匹沙班制备工艺。此外，该发明还涉及一种从非常基本和廉价的原料苯胺（广泛商业可获得）制备阿匹沙班中间体的工艺。该发明提供了一种使用不同合成步骤顺序制备阿匹沙班的工艺，并且不涉及乌尔曼反应的使用。
• 一种1-(4-碘苯基)哌啶-2,3-二酮制备提纯方法
  申请人：上海雅本化学有限公司

  公开号：CN111138344A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明涉及化学提纯技术领域，且公开了一种1‑(4‑碘苯基)哌啶‑2,3‑二酮制备提纯方法，包括以下步骤，取环戊酮肟，然后缓慢将环戊酮肟滴加到含有五氯化磷的氯仿混悬液中，在此过程中控温在‑14℃到‑10℃，混合完成后升温至25℃，然后加入三氯氧磷，最后60℃反应4小时，然后减压蒸去溶剂，搅拌下将残余物缓慢倒入碎冰中，然后使用碳酸钾将pH值调节至8.1‑8.5，搅拌后抽滤，得到浅灰色固体。该1‑(4‑碘苯基)哌啶‑2,3‑二酮制备提纯方法，制备的过程清晰简单，并且制备原料均为市面上较为容易或者常用的化工原料，从而有效节省了使用者制备的时间，并降低了制造成本，同时在合成和提取过程中所需要达到的环境条件清楚简单，很容易达成。
• APIXABAN PREPARATION PROCESS
  申请人：Vladiskovic Chiara

  公开号：US20140058107A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Process for the preparation of apixaban and intermediates useful for the preparation thereof.

  用于制备阿匹沙班及其中间体的制备过程。
• Process for the preparation of Apixaban and intermediates thereof
  申请人：Unichem Laboratories Limited

  公开号：US10208036B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present invention refers to novel process for the preparation of Apixaban. Further, the invention also related to a process for the preparation of intermediate of Apixaban from very basic and cheap row material i.e. Aniline which is widely commercially available. The present invention provides process for preparation of Apixaban using a different sequence of synthetic steps and does not involve use of Ullmann reaction.

  本发明涉及制备阿哌沙班的新工艺。此外，本发明还涉及一种从非常基本和廉价的行原料（即市场上广泛供应的苯胺）制备阿哌沙班中间体的工艺。本发明提供了使用不同合成步骤顺序制备阿哌沙班的工艺，并且不涉及使用乌尔曼反应。
• Process for the preparation of apixaban and intermediates thereof
  申请人：Unichem Laboratories Limited

  公开号：US10336753B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present invention refers to novel process for the preparation of Apixaban. Further, the invention also related to a process for the preparation of intermediate of Apixaban from very basic and cheap row material i.e. Aniline which is widely commercially available. The present invention provides process for preparation of Apixaban using a different sequence of synthetic steps and does not involve use of Ullmann reaction.

  本发明涉及制备阿哌沙班的新工艺。此外，本发明还涉及一种从非常基本和廉价的行原料（即市场上广泛供应的苯胺）制备阿哌沙班中间体的工艺。本发明提供了使用不同合成步骤顺序制备阿哌沙班的工艺，并且不涉及使用乌尔曼反应。