cyano-2 methoxycarbonyle-3 Δ₂ pyrrolinone-5 | 82650-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: cyano-2 methoxycarbonyle-3 Δ₂ pyrrolinone-5
• 英文别名: methyl 2-cyano-4-methyl-1-(methylsulfanylmethyl)-5-oxo-4-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 82650-44-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: FHVKRFKJCIRYRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 氰化钾 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOREL, G.;LEMOING-ORLIAC, M. A.;KHAMSITTHIDETH, S.;FOUCAUD, A., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 4, 527-537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition nucleophile des anions d'esters α-cyanoacetiques sur les cations succinimidosulfonium
  作者：G. Morel、M.A. LeMoing-Orliac、S. Khamsitthideth、A. Foucaud

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80097-5

  日期：1982.1

  by the formation of instable σ-sulfurane intermediates. Homolytic cleavage of these intermediates gave radical pairs, then the coupling products. Heterocyclic clevage gave new sulfonium salts which rearranged via sulfonium ylides.

  取代的氰基乙酸根阴离子4与S，S-二芳基琥珀酰亚氨基os盐的反应通常导致N-烷基硫代甲基亚乙基亚胺和α-烷基硫代甲基酯的形成。还获得了与阴离子4d偶联的产物，仅在苯基氰基乙酸甲酯阴离子4b的情况下观察到。结果是由不稳定的σ-硫烷中间体的形成所解释的。这些中间体的均相裂解产生自由基对，然后产生偶联产物。杂环开裂产生了新的via盐，这些salts盐通过yl叶立德重排。