2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-N,N-diethyl-2-oxoacetamide | 94862-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-N,N-diethyl-2-oxoacetamide
• 英文别名: (4-benzyloxy-indol-3-yl)-glyoxylic acid diethylamide；(4-Benzyloxy-indol-3-yl)-glyoxylsaeure-diaethylamid；N,N-diethyl-2-oxo-2-(4-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)acetamide
• CAS: 94862-21-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: WLSAVCREFTVKFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  544.6±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-N,N-diethyl-2-oxoacetamide 在 1,4-二氧六环 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-N,N-diethylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  抑菌素和抑菌素。2.合成论

  摘要：

  对天然精神药物psilocybin（I）和psilocin（11）的分子结构进行了各种修饰，以了解这组物质的结构与精神作用之间的关系。描述了四个异构体羟基葡糖胺的I和II的位置异构体的合成和性质，其中I和II在5、6或7位具有磷酰氧基或羟基，以及一系列其他的4-羟基吲哚衍生物其中II的结构被系统地修饰，即在ω-氮处具有其他取代的psilocin衍生物；在吲哚氮上取代的II的衍生物；在侧链上具有一个另外的亚甲基或具有甲基取代的或羟基化的侧链的psilocin衍生物；II的一些衍生物的磷酸酯；II与有机碳酸和磺酸，甲基氨基甲酸酯和硫酸的酯；psilocin的位置异构体，其二甲基氨基乙基侧链位于1或2位。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420638
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 4-苄氧基吲哚 、 二乙胺 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到2-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-N,N-diethyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(2-(AMINOETHYL)-INDOL-4-OL DERIVATIVES, METHODS OF PREPARATION THEREOF, AND THE USE AS 5-HT2 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-(2-(AMINOÉTHYL)-INDOL-4-OL, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 5-HT2

  摘要：

  公开了一种具有5-HT2A和/或5-HT2c选择性受体活性但缺乏至少一些不良特性的5-HT2B激动剂相关活性的化合物I的化合物。还描述了制备所述化合物的方法。化合物I的化合物可能在治疗抑郁症、酒精中毒、吸烟和可卡因成瘾、炎症、集群头痛、创伤后应激障碍、癫痫和其他中枢神经系统疾病方面有用。

  公开号：

  WO2021179091A1