Methyl 2-(bromomethyl)hept-2-enoate | 1228955-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-(bromomethyl)hept-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-(bromomethyl)hept-2-enoate
• CAS: 1228955-26-7
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: BAJSVSZJDZRNDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(bromomethyl)hept-2-enoate 在 potassium carbonate 、 苯甲酸 、 copper(I) bromide 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦催化的内部氧化还原 [4 + 2] 1,4-烯酸酯和缺电子烯烃之间的环化

  摘要：

  在本文中，我们描述了 1,4-烯炔酸酯与缺电子烯烃的膦催化内部氧化还原 [4 + 2] 环化，其中烯炔酸酯的 γ- 和 φ-C(sp 3 )-H 被正式氧化为环化，而炔基部分转化为烯烃。该反应以中等至良好的产率有效合成高度官能化的环己烯，在温和条件下具有独特的区域选择性和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03206
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3-hydroxy-2-methyleneheptanoate 在 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 Methyl 2-(bromomethyl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用Baylis-Hillman加合物的溴化物和氯化物衍生物与三芳基铋作为原子有效的多偶联亲核试剂，使用Pd（0）催化偶联

  摘要：

  事实证明，在钯催化的条件下，Baylis-Hillman加合物的溴化物和氯化物衍生物可与三芳基铋有效反应，从而以高收率提供烯丙基芳基化产物。在这些反应中，三芳基铋已以低于化学计量的量用作多偶联和原子有效的亲核试剂。发现烯丙基溴和氯化物的反应性都容易并且在与三芳基铋的偶联中同样有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.020

文献信息

• Pd(0)-catalyzed couplings using bromide and chloride derivatives of Baylis–Hillman adducts with triarylbismuths as atom-efficient multi-coupling nucleophiles
  作者：Maddali L.N. Rao、Debasis Banerjee、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.020

  日期：2010.5

  triarylbismuths affording allylic arylated products in high yields under palladium-catalyzed conditions. Triarylbismuths have been employed in sub-stoichiometric amounts as multi-coupling and atom-efficient nucleophiles in these reactions. The reactivity of both allylic bromides and chlorides was found to be facile and equally efficient in couplings with triarylbismuths.

  事实证明，在钯催化的条件下，Baylis-Hillman加合物的溴化物和氯化物衍生物可与三芳基铋有效反应，从而以高收率提供烯丙基芳基化产物。在这些反应中，三芳基铋已以低于化学计量的量用作多偶联和原子有效的亲核试剂。发现烯丙基溴和氯化物的反应性都容易并且在与三芳基铋的偶联中同样有效。
• Phosphine-Catalyzed Internal Redox [4 + 2] Annulation between 1,4-Enynoates and Electron-Deficient Alkenes
  作者：Dongqiu Li、Fang Cheng、Yuhai Tang、Jing Li、Yang Li、Jiao Jiao、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03206

  日期：2021.12.3

  enynoates are formally oxidized for the annulation while the alkynyl moiety is converted to an alkene. The reaction offers an efficient synthesis of highly functionalized cyclohexenes in moderate to good yields with exclusive regioselectivity and high diastereoselectivity under mild conditions.

  在本文中，我们描述了 1,4-烯炔酸酯与缺电子烯烃的膦催化内部氧化还原 [4 + 2] 环化，其中烯炔酸酯的 γ- 和 φ-C(sp 3 )-H 被正式氧化为环化，而炔基部分转化为烯烃。该反应以中等至良好的产率有效合成高度官能化的环己烯，在温和条件下具有独特的区域选择性和高非对映选择性。