(E)-(R)-2-{(2S,5S)-5-[(R)-1-Hydroxy-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-methyl-4-phenylsulfanyl-8-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oct-5-en-2-ol | 852238-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-(R)-2-{(2S,5S)-5-[(R)-1-Hydroxy-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-methyl-4-phenylsulfanyl-8-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oct-5-en-2-ol
• CAS: 852238-81-4
• 化学式: C₃₅H₆₀O₇SSi
• 分子量: 653.009
• InChiKey: JJMXZTCIWZJWSN-FFJCECRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-2-{(2S,5S)-5-[(R)-1-Hydroxy-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-methyl-4-phenylsulfanyl-8-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oct-5-en-2-ol 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 potassium carbonate Oxone 、 Shi's ketone 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (R)-2-{(2S,5S,2'R,5'S)-5'-[(R)-1-Hydroxy-1-methyl-3-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-2'-methyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性溴三萜聚醚 (+)-Aurilol 立体结构的全合成和完整分配

  摘要：

  从海兔 Dolabella auricularia 中分离出的细胞毒性溴三萜聚醚 (+)-aurilol (1) 的平面结构和部分立体化学主要通过核磁共振方法阐明；然而，尚未确定整个立体化学。虽然也有许多其他类型的三萜聚醚，但即使通过目前非常先进的光谱方法也很难确定它们的立体结构，特别是在包括季碳中心如 C10-C11、C14-C15 和 C18-的无环体系中。 C19 in 1。在本文中，我们报告了 (+)-aurilol (1) 的不完全立体结构到结构式 2 的总分配是通过其第一次不对称全合成完成的，该合成具有高度区域和立体控制的生物遗传-像 AD 醚环的形成。

  DOI：

  10.1021/ja050123p
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[(E)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-3-enyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 diethyl L-tartrate 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (E)-(R)-2-{(2S,5S)-5-[(R)-1-Hydroxy-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-methyl-4-phenylsulfanyl-8-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oct-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性溴三萜聚醚 (+)-Aurilol 立体结构的全合成和完整分配

  摘要：

  从海兔 Dolabella auricularia 中分离出的细胞毒性溴三萜聚醚 (+)-aurilol (1) 的平面结构和部分立体化学主要通过核磁共振方法阐明；然而，尚未确定整个立体化学。虽然也有许多其他类型的三萜聚醚，但即使通过目前非常先进的光谱方法也很难确定它们的立体结构，特别是在包括季碳中心如 C10-C11、C14-C15 和 C18-的无环体系中。 C19 in 1。在本文中，我们报告了 (+)-aurilol (1) 的不完全立体结构到结构式 2 的总分配是通过其第一次不对称全合成完成的，该合成具有高度区域和立体控制的生物遗传-像 AD 醚环的形成。

  DOI：

  10.1021/ja050123p