methyl (2S,3R)-3-heptylaziridine-2-carboxylate | 169889-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-heptylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 169889-23-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: JWZVZBLHHJBNRK-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-heptylaziridine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3R)-3-氨基癸酸
  参考文献：
  名称：

  Metal halide-mediated opening of three membered rings: enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid

  摘要：

  Regio and stereoselective opening of three membered rings by metal halides was utilized for the enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00056-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-methyl-2,3-epoxydecanoate 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 生成 methyl (2S,3R)-3-heptylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Metal halide-mediated opening of three membered rings: enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid

  摘要：

  Regio and stereoselective opening of three membered rings by metal halides was utilized for the enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00056-6

文献信息

• Convenient synthesis of optically active 2H-azirine-2-carboxylic esters by Swern oxidation of aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Luca Gentilucci、Yvonne Grijzen、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00833-x

  日期：1995.6

  The synthesis of optically active 2H-azirine-2-carboxylic esters was achieved by Swern oxidation of the corresponding aziridine-carboxylic esters. For both trans and cis aziridine esters this oxidation gives a regioselective introduction of the double bond which is not in conjugation with the ester function. The methyl ester of ent-Azirinomycin was prepared in this manner.

  旋光的2 H-叠氮基-2-羧酸酯的合成是通过相应氮丙啶-羧酸酯的Swern氧化实现的。对于这两种反式和CIS氮丙啶酯该氧化给出一个区域选择性引入双键不与酯官能团缀合。以这种方式制备了对-阿奇霉素的甲酯。