closo-1-Ph-2-(4-vinylbenzyl)-1,2-C₂B₁₀H₁₀ | 1361956-57-1

• 英文名称: closo-1-Ph-2-(4-vinylbenzyl)-1,2-C₂B₁₀H₁₀
• CAS: 1361956-57-1
• 化学式: C₁₇H₂₄B₁₀
• 分子量: 336.488
• InChiKey: CMUCWICBMHURCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  closo-1-Ph-2-(4-vinylbenzyl)-1,2-C₂B₁₀H₁₀ 、 四-(4-溴苯)乙烯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四[{[（对-十二碳碳烷基]甲基]二苯乙烯基}乙烯：发光四苯基乙烯（TPE）核心系统

  摘要：

  第一组四[{（（对-十二碳碳烷基）甲基]二苯乙烯基}乙烯（TDSE）的合成和光谱表征，在邻位的2位（C簇）中被甲基或苯基取代-碳硼烷，被描述。TD-DFT计算阐明了其复杂的吸收性能，强调了键合共轭的重要性。与四苯基乙烯（TPE）核心相比，增强的共轭和对构象空间的限制被认为是增强溶液中发光性能的主要因素，从而有效地降低了内部转化率（IC）。当我们的化合物在水中形成聚集体悬浮液时，IC进一步降低，从而提供了高度发光的准隔离（非常弱相互作用）发射体的材料。

  DOI：

  10.1002/ejic.201700453
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-o-蒈硼烷 、 4-氯甲基苯乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.5h， 以81.7%的产率得到closo-1-Ph-2-(4-vinylbenzyl)-1,2-C₂B₁₀H₁₀
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷基聚苯乙烯的直接合成及其在石墨烯氧化物和催化剂载体抗氧化中的应用

  摘要：

  碳硼烷单体Closo -1-R-2-（4-乙烯基苄基）-1,2-C 2 B 10 H 10（R = Me（1），Ph（2））的自由基聚合反应生成的碳硼烷基官能化聚苯乙烯（1-R-2-（4-乙烯基苄基）-1,2-闭合碳-C 2乙10 ħ 10）（R =我（3）中，Ph（4）），在56.3％和85.0％的产率，分别。聚合物3和4用于涂覆氧化石墨烯（GO），并且与原始GO相比，所得产物显示出高的抗氧化性能。聚合物3也用于稳定钯纳米颗粒（Pd-NPs）以形成催化剂复合物Pd-NPs / 3。发现复合Pd-NPs / 3是甘油选择性氧化的有效催化剂。所有新化合物均已充分表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.07.034

文献信息

• Carborane–stilbene dyads: the influence of substituents and cluster isomers on photoluminescence properties
  作者：A. Ferrer-Ugalde、J. Cabrera-González、E. J. Juárez-Pérez、F. Teixidor、E. Pérez-Inestrosa、J. M. Montenegro、R. Sillanpää、M. Haukka、R. Núñez

  DOI：10.1039/c6dt04003a

  日期：——

  stilbene-containing ortho- (o-) and meta- (m-) carborane dyads. The latter set of compounds have been prepared from styrene-containing carborane derivatives via a Heck coupling reaction. High regioselectivity has been achieved for these compounds by using a combination of palladium complexes [Pd2(dba)3]/[Pd(t-Bu3P)2] as a catalytic system, yielding exclusively E isomers. All compounds have been fully

  本文介绍了在第二个碳簇原子（C c）处被甲基（Me）或苯基（Ph）基团取代的两种新型含苯乙烯的间甲碳烷衍生物，以及一组新的含二苯乙烯的邻-（o -）和meta-（m-）碳硼烷二元化合物。后者的化合物是通过Heck偶联反应由含苯乙烯的碳硼烷衍生物制得的。通过结合使用钯配合物[Pd 2（dba）3 ] / [Pd（t -Bu 3 P）2]作为催化体系，仅产生E异构体。所有化合物均已得到充分表征，并通过X射线衍射分析了其中七个的晶体结构。这些化合物的吸收光谱类似于它们各自的荧光团（苯乙烯或二苯乙烯）的吸收光谱，显示与第二个C c原子或簇异构体（o-或m相连）的取代基（Me或Ph）的影响很小。-）。另一方面，荧光光谱显示Me- o-碳硼烷衍生物具有高发射强度，而其Ph- o-碳硼烷类似物证明几乎完全没有荧光，从而证实了在邻-碳硼烷中与相邻C c结合的取代基的重要作用。与此相反，所有的米-carbo
• A Versatile Methodology for the Controlled Synthesis of Photoluminescent High-Boron-Content Dendrimers
  作者：Arántzazu González-Campo、Albert Ferrer-Ugalde、Clara Viñas、Francesc Teixidor、Reijo Sillanpää、Jesús Rodríguez-Romero、Rosa Santillan、Norberto Farfán、Rosario Núñez

  DOI：10.1002/chem.201203771

  日期：2013.5.10

  depend on the nature of the cluster and the substituent on the Ccluster. Cyclic voltammetry indicates that there is no electronic communication between the core and the peripheral carboranyl fragments. Due to the high boron content of these molecules, we currently focus our research on their biocompatibility, biodistribution in cells cultures, and potential applications for boron neutron capture therapy

  通过采用不同的方法，以很高的收率制备了以1,3,5-三苯基苯部分为核心，外围有3或9个碳硼烷衍生物的荧光星形分子和树状聚合物。一种方法依赖于1,3,5-三（4-（3-溴丙氧基）苯基）苯中的Br基被甲基和苯基-o的单锂盐亲核取代碳硼烷。第二种方法是对1,3,5-三（4-烯丙基氧基-苯基）苯和1,3,5-三（4-（3,4,5-三烯丙氧基苄氧基）苯基的外围烯丙基醚官能团进行氢化硅烷化反应）苯与合适的碳硼烷基硅烷一起生成装饰有碳硼烷基片段的不同种类的树枝状聚合物。这种方法用途广泛，可以在荧光芯和硼簇之间引入长的间隔基，并获得高负荷的硼簇。从每个簇中除去一个硼原子会导致高硼含量的水溶性大分子。热重分析显示，三官能化化合物的热稳定性高于包含9个簇的化合物。所有化合物在室温下在紫外线辐射下均具有高量子产率的光致发光特性；这些取决于团簇的性质和C上的取代基集群。循环伏安法表明核心与外围碳硼烷基片段之间没有
• Carborane‐BODIPY Dyads: New Photoluminescent Materials through an Efficient Heck Coupling
  作者：Chiara Bellomo、Mahdi Chaari、Justo Cabrera‐González、Marco Blangetti、Chiara Lombardi、Annamaria Deagostino、Clara Viñas、Nerea Gaztelumendi、Carme Nogués、Rosario Nuñez、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/chem.201802901

  日期：2018.10.17

  library of carborane‐BODIPY/aza‐BODIPY dyads were efficiently synthesized by means of a novel convergent synthetic approach, the key step of which is a Pd‐catalyzed Heck coupling reaction. The structural characterization and photoluminescence properties of the newly synthesized dyads were evaluated. The presence of the carborane did not significantly alter the photophysical patterns of the BODIPY or aza‐BODIPY

  通过新颖的聚合合成方法有效合成了一个小分子的碳硼烷-BODIPY /氮杂-BODIPY二元组，其关键步骤是钯催化的Heck偶联反应。评价了新合成的二元组的结构表征和光致发光性质。碳硼烷的存在不会显着改变最终荧光团中BODIPY或aza-BODIPY的光物理模式，但会导致发射荧光量子产率的降低，范围从aza-BODIPY的1.4％降至48％适用于BODIPY二元组。碳硼烷-BODIPY成对成功掺入细胞，尤其是化合物2，4和13，说明其胞质定位。荧光和生物相容性特性使这些化合物成为体外细胞追踪的理想候选者。
• Red light-emitting Carborane-BODIPY dyes: Synthesis and properties of visible-light tuned fluorophores with enhanced boron content
  作者：Chiara Bellomo、Davide Zanetti、Francesca Cardano、Sohini Sinha、Mahdi Chaari、Andrea Fin、Andrea Maranzana、Rosario Núñez、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109644

  日期：2021.10

  carborane-BODIPY dyes was efficiently synthesized by means of a Pd-catalyzed Heck coupling reaction. Styrenyl-carborane derivatives were exploited as molecular tools to insert two carborane clusters into the fluorophore core and to extend the π-conjugation of the final molecule in a single synthetic step. The synthetic approach allows to increase the molecular diversity of this class of fluorescent dyes by the

  通过 Pd 催化的 Heck 偶联反应有效地合成了一个小型的 2,6-和 3,5-二苯乙烯基取代的碳硼烷-BODIPY 染料库。苯乙烯基-碳硼烷衍生物被用作分子工具，将两个碳硼烷簇插入荧光团核心并在单个合成步骤中扩展最终分子的 π 共轭。合成方法允许通过合成具有增强硼含量的对称或不对称单元来增加此类荧光染料的分子多样性。评估了合成染料的结构表征和光致发光 (PL) 性能，并通过理论计算研究了结构/性能关系。与它们的母体荧光团支架相比，开发的化合物表现出显着的红移，碳硼烷笼或簇异构体（邻-或间-碳硼烷）的簇原子（C c）。值得注意的是，在荧光团的 2,6-位存在碳硼烷单元显着增加了发射荧光量子产率，这可以通过改变 C c取代基和碳硼烷异构体以及引入乙二醇来略微调整在BODIPY的中间位置的组。