(4S,5R)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-5-methyl-N-phenylmethoxy-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxamide | 1268613-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-5-methyl-N-phenylmethoxy-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 1268613-19-9
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₅
• 分子量: 436.467
• InChiKey: DSFVUVMCZKDWKN-QRWLVFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-5-methyl-N-phenylmethoxy-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxamide 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到(4S,5R)-N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-N-hydroxy-5-methyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  不动杆菌素的合成。

  摘要：

  阐明了涉及不动杆菌素（1b）绝对构型的结构。再次确认，前乙酸素（1a）通过重排反应产生了1b。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1552
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-5-yl)-N-phenylmethoxyethanamine 、 (4S,5R)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到(4S,5R)-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-5-methyl-N-phenylmethoxy-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  不动杆菌素的合成。

  摘要：

  阐明了涉及不动杆菌素（1b）绝对构型的结构。再次确认，前乙酸素（1a）通过重排反应产生了1b。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1552