2-(1H-imidazol-5-yl)-N-phenylmethoxyethanamine | 1268613-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-5-yl)-N-phenylmethoxyethanamine
• CAS: 1268613-18-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: YUDMXJSMUOOATC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-5-yl)-N-phenylmethoxyethanamine 在 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2Z)-N-羟基-2-(5-羟基-6-氧代-1-环己-2,4-二烯亚基)-N-[2-(3H-咪唑-4-基)乙基]-1,3-噻唑烷-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Anguibactin的合成和表征，以显示其作为革兰氏阴性病原体鲍曼不动杆菌的热稳定替代铁载体的功能。

  摘要：

  首次完成了阿古巴汀的全合成，并且以下生化特征可用于确定其Fe（III）结合模式，并证明其对鲍曼不动杆菌的铁传递能力。这些特性，除了对不动杆菌素的热稳定性外，还使阿古巴汀成为一种有效的替代铁载体，可用于未来针对鲍曼不动杆菌的基于铁载体的抗生素递送系统的开发。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02789
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(1H-imidazol-5-yl)-N-phenylmethoxyethanamine
  参考文献：
  名称：

  刚性恶唑不动杆菌素类似物阻止鲍曼不动杆菌中铁载体的循环。

  摘要：

  多药耐药（MDR）革兰氏阴性细菌病原体的出现引起了全球关注。非传统的治疗策略，包括抗病毒方法，正逐渐受到人们的关注，这是一种为体内抗药性施加较小选择性压力的方法。在这里，我们表明，通过将酚盐-恶唑啉部分氧化为酚盐-恶唑，使耐多药鲍曼不动杆菌中的铁载体前葡萄球菌素的结构刚性化，将产生有效的铁载体抑制剂，并在类似感染的低微摩尔浓度下产生抑菌作用。条件。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.7b00146

文献信息

• Synthesis of Acinetobactin
  作者：Yasuo Takeuchi、Satoru Ozaki、Masahiro Satoh、Ken-ichiro Mimura、Sei-ichi Hara、Hitoshi Abe、Hiromi Nishioka、Takashi Harayama

  DOI：10.1248/cpb.58.1552

  日期：——

  A structure involving the absolute configuration of acinetobactin (1b) was clarified. It was reconfirmed that preacinetobactin (1a) produced 1b by a rearrangement reaction.

  阐明了涉及不动杆菌素（1b）绝对构型的结构。再次确认，前乙酸素（1a）通过重排反应产生了1b。
• Rigid Oxazole Acinetobactin Analog Blocks Siderophore Cycling in <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：Tabbetha J. Bohac、Justin A. Shapiro、Timothy A. Wencewicz

  DOI：10.1021/acsinfecdis.7b00146

  日期：2017.11.10

  The emergence of multidrug resistant (MDR) Gram-negative bacterial pathogens has raised global concern. Nontraditional therapeutic strategies, including antivirulence approaches, are gaining traction as a means of applying less selective pressure for resistance in vivo. Here, we show that rigidifying the structure of the siderophore preacinetobactin from MDR Acinetobacter baumannii via oxidation of

  多药耐药（MDR）革兰氏阴性细菌病原体的出现引起了全球关注。非传统的治疗策略，包括抗病毒方法，正逐渐受到人们的关注，这是一种为体内抗药性施加较小选择性压力的方法。在这里，我们表明，通过将酚盐-恶唑啉部分氧化为酚盐-恶唑，使耐多药鲍曼不动杆菌中的铁载体前葡萄球菌素的结构刚性化，将产生有效的铁载体抑制剂，并在类似感染的低微摩尔浓度下产生抑菌作用。条件。
• Synthesis and Characterization of Anguibactin To Reveal Its Competence To Function as a Thermally Stable Surrogate Siderophore for a Gram-Negative Pathogen, <i>Acinetobacter baumannii</i>
  作者：Haeun Lee、Woon Young Song、Minju Kim、Min Wook Lee、Soojeung Kim、Ye Song Park、Kyungwon Kwak、Man Hwan Oh、Hak Joong Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02789

  日期：2018.10.19

  Total synthesis of anguibactin was accomplished for the first time, and the following biochemical characterizations allowed for the determination of its Fe(III) binding mode as well as the demonstration of its iron delivery capability for Acinetobacter baumannii. These properties, in addition to the thermal stability over acinetobactin, render anguibactin as a competent surrogate siderophore that can

  首次完成了阿古巴汀的全合成，并且以下生化特征可用于确定其Fe（III）结合模式，并证明其对鲍曼不动杆菌的铁传递能力。这些特性，除了对不动杆菌素的热稳定性外，还使阿古巴汀成为一种有效的替代铁载体，可用于未来针对鲍曼不动杆菌的基于铁载体的抗生素递送系统的开发。