tert-butyl 2-((pyridin-2-ylmethyl)(4-sulfamoylphenethyl)amino)-acetate | 1228647-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((pyridin-2-ylmethyl)(4-sulfamoylphenethyl)amino)-acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-((pyridin-2-ylmethyl)(4-sulfamoylphenethyl)amino)acetate；tert-butyl 2-[pyridin-2-ylmethyl-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]amino]acetate
• CAS: 1228647-81-1
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 405.518
• InChiKey: YNCMMXFFCFERSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((pyridin-2-ylmethyl)(4-sulfamoylphenethyl)amino)-acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-((pyridin-2-ylmethyl)(4-sulfamoyl-phenethyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型Re / 99m Tc标记的苯磺酰胺碳酸酐酶IX抑制剂的合成和SAR用于肿瘤缺氧的分子成像

  摘要：

  碳酸酐酶IX（CA-IX）在缺氧肿瘤微环境中被上调，使其成为检测缺氧实体瘤的诱人分子靶标。设计并合成了一系列基于小分子苯磺酰胺的CA-IX抑制剂，其中含有与M（CO）3核（M = Re或99m Tc）络合的新型三齿螯合物。苯磺酰胺rh络合物的体外结合亲和力在表达缺氧的CA-IX的HeLa细胞中产生的IC 50值为3至116 nM。最有效的化合物之一3d（IC 50 = 9 nM）用三羰基tech（{ 99m Tc（CO）3 } +），以优异的收率和高纯度提供{ 99m Tc（CO）3 } +配合物。99m Tc（CO）3 – 3d与表达CA-IX的低氧HeLa细胞特异性结合。这项工作导致鉴定出一系列有希望的高亲和力{ 99m Tc（CO）3 } +放射性标记的CA-IX抑制剂，这些抑制剂可能显着影响低氧性实体瘤的诊断，分期和治疗选择。

  DOI：

  10.1021/jm3015348
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 2-((pyridin-2-ylmethyl)(4-sulfamoylphenethyl)amino)-acetate
  参考文献：
  名称：

  新型Re / 99m Tc标记的苯磺酰胺碳酸酐酶IX抑制剂的合成和SAR用于肿瘤缺氧的分子成像

  摘要：

  碳酸酐酶IX（CA-IX）在缺氧肿瘤微环境中被上调，使其成为检测缺氧实体瘤的诱人分子靶标。设计并合成了一系列基于小分子苯磺酰胺的CA-IX抑制剂，其中含有与M（CO）3核（M = Re或99m Tc）络合的新型三齿螯合物。苯磺酰胺rh络合物的体外结合亲和力在表达缺氧的CA-IX的HeLa细胞中产生的IC 50值为3至116 nM。最有效的化合物之一3d（IC 50 = 9 nM）用三羰基tech（{ 99m Tc（CO）3 } +），以优异的收率和高纯度提供{ 99m Tc（CO）3 } +配合物。99m Tc（CO）3 – 3d与表达CA-IX的低氧HeLa细胞特异性结合。这项工作导致鉴定出一系列有希望的高亲和力{ 99m Tc（CO）3 } +放射性标记的CA-IX抑制剂，这些抑制剂可能显着影响低氧性实体瘤的诊断，分期和治疗选择。

  DOI：

  10.1021/jm3015348

文献信息

• TECHNETIUM- AND RHENIUM-BIS(HETEROARYL) COMPLEXES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：BABICH John W.

  公开号：US20100183509A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Complexes of heterocyclic radionuclides are prepared based upon ligands having substituted pyridyl and imidazolyl groups. The ligands are bifunctional, having amino acid residues that may act as a linker to a bioactive molecule, and a tridentate chelator that may complex the radionuclide. The bioactive molecule may be a peptide or somatostatin.

  基于具有取代吡啶和咪唑基团的配体制备杂环放射性核素的复合物。配体是双功能的，具有可以作为生物活性分子连接器的氨基酸残基，以及可以络合放射性核素的三齿螯合剂。生物活性分子可以是肽或生长抑素。
• CA-IX specific radiopharmaceuticals for the treatment and imaging of cancer
  申请人：Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08211402B2

  公开（公告）日：2012-07-03

  A compound that recognizes and binds to the CA-IX protein has Formula I, II, III, or IV. The compounds may include a radioactive element for radioimaging or therapeutic applications. Thus, pharmaceutical compositions may be prepared with one or more of the compounds of Formula I, II, III, or IV.

  一种能识别并与CA-IX蛋白结合的化合物具有公式I，II，III或IV。这些化合物可以包括放射性元素，用于放射性成像或治疗应用。因此，可以使用公式I，II，III或IV中的一个或多个化合物制备药物组合物。
• CA-IX SPECIFIC RADIOPHARMACEUTICALS FOR THE TREATMENT AND IMAGING OF CANCER
  申请人：Babich John W.

  公开号：US20100178247A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A compound that recognizes and binds to the CA-IX protein has Formula I, II, III, or IV. The compounds may include a radioactive element for radioimaging or therapeutic applications. Thus, pharmaceutical compositions may be prepared with one or more of the compounds of Formula I, II, III, or IV.

  一种识别和结合CA-IX蛋白的化合物具有公式I，II，III或IV。这些化合物可以包括用于放射性成像或治疗应用的放射性元素。因此，可以使用公式I，II，III或IV的一个或多个化合物制备药物组合物。
• Technetium- and rhenium-bis(heteroaryl) complexes and methods of use thereof
  申请人：Babich John W.

  公开号：US08562945B2

  公开（公告）日：2013-10-22

  Complexes of heterocyclic radionuclides are prepared based upon ligands having substituted pyridyl and imidazolyl groups. The ligands are bifunctional, having amino acid residues that may act as a linker to a bioactive molecule, and a tridentate chelator that may complex the radionuclide. The bioactive molecule may be a peptide or somatostatin.

  以带有取代的吡啶基和咪唑基的配体为基础制备杂环放射性核素的配合物。该配体是双功能的，具有可以作为生物活性分子连接器的氨基酸残基和可以络合放射性核素的三齿螯合剂。生物活性分子可以是肽或生长抑素。
• Technetium—and rhenium-bis(heteroaryl) complexes and methods of use thereof
  申请人：Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08962799B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  A method of imaging a region in a subject includes administering to the subject a complex of a metal chelated to a compound, and obtaining an image of the region in the subject.

  一种成像主体中的区域的方法包括向主体注射金属配合物复合物，并获取该主体区域的图像。