2,2,2-trifluoro-1-[(2R,3R)-2-hydroxy-2'-methylidene-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[2H-indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-yl]ethanone | 140427-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-[(2R,3R)-2-hydroxy-2'-methylidene-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[2H-indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-yl]ethanone
• CAS: 140427-22-1
• 化学式: C₁₆H₁₂F₆N₂O₃
• 分子量: 394.273
• InChiKey: ITQZWTMTWZRQEJ-RISCZKNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-2'-methylidene-1,1'-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[2H-indole-3,3'-pyrrolidine]-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-[(2R,3R)-2-hydroxy-2'-methylidene-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[2H-indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚的亲电取代。的部分环化18. Ñ -acyltryptamines

  摘要：

  用三氟乙酸酐或五氟丙酸酐将N b-乙酰色胺8环化，可得到几乎定量的14和15型螺环二氢吲哚。反应的机制涉及通过环化本位在吲哚核的3-位-attack，以形成螺环3 ħ -indoles 12和13，其随后经历添加酸酐与的3 1,2-双键H-吲哚。通过转化3 H-吲哚-3-螺环戊烷16已确定了后者反应的一般性。和亚苄基苯胺18分别加入到酸酐加合物17a和19中。螺环二氢吲哚加合物14a，14b，15a，15b和17a被稀氨水迅速水解成羟基螺环二氢吲哚20a，20b，21a，21b和17b。

  DOI：

  10.1039/p19920000461