(-)-2S-acetylamino-N-<(1,5,6,7,9,10,13,14,14a,15-decahydro-2,11-dimethoxy-3,12,16-trimethyl-1,4,10,13-tetraoxo-(6α,9α(R),14aα,15α)-6,15-imino-4H-isoquino<3,2-b><3>benzazocin-9-yl)methyl>propanamide | 168415-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-2S-acetylamino-N-<(1,5,6,7,9,10,13,14,14a,15-decahydro-2,11-dimethoxy-3,12,16-trimethyl-1,4,10,13-tetraoxo-(6α,9α(R),14aα,15α)-6,15-imino-4H-isoquino<3,2-b><3>benzazocin-9-yl)methyl>propanamide
• 英文别名: (-)-2S-acetylamino-N-{[1,5,6,7,9,10,13,14,14a,15-decahydro-2,11-dimethoxy-3,12,16-trimethyl-1,4,10,13-tetraoxo-(6α,9α(R),14aα,15α)-6,15-imino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocin-9-yl]methyl}propanamide
• CAS: 168415-94-9
• 化学式: C₃₀H₃₆N₄O₈
• 分子量: 580.638
• InChiKey: ZKHZIHBPAAOQJK-GLPTWZQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  151.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2S-acetylamino-N-<(1,5,6,7,9,10,13,14,14a,15-decahydro-2,11-dimethoxy-3,12,16-trimethyl-1,4,10,13-tetraoxo-(6α,9α(R),14aα,15α)-6,15-imino-4H-isoquino<3,2-b><3>benzazocin-9-yl)methyl>propanamide 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 以41.6%的产率得到(-)-2S-acetylamino-N-<(1,5,6,7,9,10,13,14,14a,15-decahydro-2,5,11-trimethoxy-3,12,16-trimethyl-1,4,10,13-tetraoxo-(5β,6α,9α(R),14aα,15α)-6,15-imino-4H-isoquino<3,2-b><3>benzazocin-9-yl)methyl>propanamide
  参考文献：
  名称：

  fra霉素的合成。十二。1（-）- N-乙酰基沙霉素Mx 2及其epi -（+）-对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了由（±）-五环胺10b进行的（-）-N-乙酰基沙霉素mx 2（1c）的第一全合成。10b与Cbz-L-丙氨酸的反应得到酰胺11b和14b的不可分离的混合物。将Cbz基团脱保护为胺11b和14b，然后在吡啶中用乙酸酐处理，生成酰胺13b和16b。16b的结构通过X射线晶体学确定。13b转化为双醌20以及随后在5位的甲氧基的立体选择性和区域选择性引入提供22。最后，将22进行催化还原和区域选择性氧化，得到1c。另一方面，表位对映异构体16b以相同的四步顺序转化为27。1c和27的比旋光度和CD光谱具有相反的符号。还讨论了沙曲霉素mx的绝对构型为5S，6R，9R，14aS，15R，19S的分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00436-c
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2S-acetylamino-N-<(6,7,9,14,14a,15-hexahydro-1,2,4,10,11,13-hexamethoxy-3,12,16-trimethyl-(6α,9α(R),14aα,15α)-6,15-imino-5H-isoquino<3,2-b><3>benzazocin-9-yl)methyl>propanamide 在 硝酸 、 三溴化硼 作用下， 生成 (-)-2S-acetylamino-N-<(1,5,6,7,9,10,13,14,14a,15-decahydro-2,11-dimethoxy-3,12,16-trimethyl-1,4,10,13-tetraoxo-(6α,9α(R),14aα,15α)-6,15-imino-4H-isoquino<3,2-b><3>benzazocin-9-yl)methyl>propanamide
  参考文献：
  名称：

  fra霉素的合成。十二。1（-）- N-乙酰基沙霉素Mx 2及其epi -（+）-对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了由（±）-五环胺10b进行的（-）-N-乙酰基沙霉素mx 2（1c）的第一全合成。10b与Cbz-L-丙氨酸的反应得到酰胺11b和14b的不可分离的混合物。将Cbz基团脱保护为胺11b和14b，然后在吡啶中用乙酸酐处理，生成酰胺13b和16b。16b的结构通过X射线晶体学确定。13b转化为双醌20以及随后在5位的甲氧基的立体选择性和区域选择性引入提供22。最后，将22进行催化还原和区域选择性氧化，得到1c。另一方面，表位对映异构体16b以相同的四步顺序转化为27。1c和27的比旋光度和CD光谱具有相反的符号。还讨论了沙曲霉素mx的绝对构型为5S，6R，9R，14aS，15R，19S的分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00436-c