N^α,N,N-tris(tert-butoxycarbonyl)-(S)-prolinamide | 135339-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α,N,N-tris(tert-butoxycarbonyl)-(S)-prolinamide
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 135339-65-0
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₇
• 分子量: 414.499
• InChiKey: VWKCPKQYWMBJEM-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α,N,N-tris(tert-butoxycarbonyl)-(S)-prolinamide 在 silica gel 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 66.0h， 以96%的产率得到N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  A facile new method for selective deprotection of N-(tert-butoxycarbonyl)-protected carboxamides with Yb(OTf)3 supported on silica gel

  摘要：

  A selective new method for the deprotection of N-Boc carboxamides was achieved by using Yb(OTf)(3), supported on silica gel under solvent-free conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00950-2
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到N^α,N,N-tris(tert-butoxycarbonyl)-(S)-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  通过用硼氢化钠还原酰亚氨基二碳酸酯，将伯酰胺温和地两步转化为醇

  摘要：

  通过用硼氢化钠还原酰基酰亚胺二碳酸酯，将伯酰胺温和地两步转化为醇。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42116

文献信息

• Di-tert-butyl N-acylimidodicarbonates as isolable acylating agents: mild conversion of primary carboxamides to substituted amides
  作者：Steven K. Davidsen、Paul D. May、James B. Summers

  DOI：10.1021/jo00018a059

  日期：1991.8