(4-Methyl-3-prop-1-en-2-ylpent-3-enyl) methanesulfonate | 162609-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (4-Methyl-3-prop-1-en-2-ylpent-3-enyl) methanesulfonate
• 英文别名: (4-methyl-3-prop-1-en-2-ylpent-3-enyl) methanesulfonate
• CAS: 162609-93-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃S
• 分子量: 218.317
• InChiKey: ZGJYHMHBIGJXSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methyl-3-prop-1-en-2-ylpent-3-enyl) methanesulfonate 在 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-Methyl-3-prop-1-en-2-ylpent-3-enyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  经由串联Diels-Alder环加成反应的紫杉烷环系统的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了串联的Diels-Alder环加成反应在紫杉烷二萜三环体系立体选择合成中的应用。B / C顺式融合的紫杉烷核的直接直接的两步合成，由两种容易获得的无环前体的反应以50％的总收率强调了这种方法的效率。第二个分子内Diels-Alder环加成反应的关键特征是立体化学信息通过紫杉烷骨架的传递，即从C环到A环的传递。顺式和反式二取代的C环结构的环加成导致建立紫杉烷合成所必需的C-1 / C-3相对立体化学。提出了一种计算模型以解释在这些反应中观察到的高水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/jo961620e
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropenyl-4-methyl-pent-3-en-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-Methyl-3-prop-1-en-2-ylpent-3-enyl) methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  经由串联Diels-Alder环加成反应的紫杉烷环系统的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了串联的Diels-Alder环加成反应在紫杉烷二萜三环体系立体选择合成中的应用。B / C顺式融合的紫杉烷核的直接直接的两步合成，由两种容易获得的无环前体的反应以50％的总收率强调了这种方法的效率。第二个分子内Diels-Alder环加成反应的关键特征是立体化学信息通过紫杉烷骨架的传递，即从C环到A环的传递。顺式和反式二取代的C环结构的环加成导致建立紫杉烷合成所必需的C-1 / C-3相对立体化学。提出了一种计算模型以解释在这些反应中观察到的高水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/jo961620e

文献信息

• A highly efficient synthesis of taxanes via the tandem Diels-Alder reaction
  作者：Jeffrey D. Winkler、Hak Sung Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02353-d

  日期：1995.1

  The tandem Diels-Alder reaction leads to a highly stereoselective two-step synthesis of a taxane nucleus from two readily available acyclic precursors in 50% overall yield.

  串联Diels-Alder反应可从两种容易获得的无环前体以50％的总收率实现紫杉烷核的高度立体选择性两步合成。
• Stereoselective Synthesis of the Taxane Ring System via the Tandem Diels−Alder Cycloaddition
  作者：Jeffrey D. Winkler、Hak Sung Kim、Sanghee Kim、Kaori Ando、Kendall N. Houk

  DOI：10.1021/jo961620e

  日期：1997.5.1

  The application of the tandem Diels-Alder cycloaddition to the stereoselective synthesis of the tricyclic ring system of the taxane diterpenes is described. The exceedingly direct, two-step synthesis of the B/C cis-fused taxane nucleus in 50% overall yield from the reaction of two readily available acyclic precursors underscores the efficiency of this approach. A critical feature of the second, intramolecular

  描述了串联的Diels-Alder环加成反应在紫杉烷二萜三环体系立体选择合成中的应用。B / C顺式融合的紫杉烷核的直接直接的两步合成，由两种容易获得的无环前体的反应以50％的总收率强调了这种方法的效率。第二个分子内Diels-Alder环加成反应的关键特征是立体化学信息通过紫杉烷骨架的传递，即从C环到A环的传递。顺式和反式二取代的C环结构的环加成导致建立紫杉烷合成所必需的C-1 / C-3相对立体化学。提出了一种计算模型以解释在这些反应中观察到的高水平的不对称诱导。