ethyl 4-phenoxybut-2-ynoate | 174000-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-phenoxybut-2-ynoate
• CAS: 174000-93-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: RSLCQTNZMBJGCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.7-41.2 °C
• 沸点：
  333.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-phenoxybut-2-ynoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 C₁₂H₃₂B₁₀S₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79 %的产率得到ethyl 4-(4-bromophenoxy)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  使用碳硼烷催化剂进行芳香卤化

  摘要：

  卤代芳烃一直是现代有机化学领域中的一类重要化学品，因为卤化物官能团提供了许多可能的转化。使用分子卤素和路易斯/布朗斯台德酸活化剂的经典亲电芳香族卤化仍然是一种有前途的合成工具；然而，它存在操作困难、选择性低和官能团耐受性有限的问题。我们在此介绍基于碳硼烷的路易斯碱催化剂，用于使用卤代琥珀酰亚胺进行芳族卤化。所开发的反应体系易于应用于药物分子的后期功能化和多卤代芳烃的高效合成。 β-碳硼烷支架最适合催化，并且通过装饰簇顶点进行可能的微调对于调节卤物种的电子性质以最大化催化性能非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.10.006
• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到ethyl 4-phenoxybut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  化学，区域和立体选择性铜（II）催化的硼在水性介质中添加到乙炔酯和酰胺中

  摘要：

  开发了在露天条件下进行铜（II）催化的pinBBdan加至炔酸和炔酰胺中的露天条件。简单而温和的β-硼化协议以显着的化学，区域和立体选择性方式进行，从而以良好的产率提供了1,8-二氨基萘保护的（Z）-β-硼烯酸酯和伯，仲和叔酰胺。 。这些反应显示出对各种烷基，芳基和杂原子官能团的高耐受性，并提供了对各种乙烯基硼酸衍生物的方便获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00648

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Silylation of Activated Alkynes in Water: Diastereodivergent Access to<i>E</i>- or<i>Z</i>-β-Silyl-α,β-Unsaturated Carbonyl and Carboxyl Compounds
  作者：Joseph A. Calderone、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/anie.201310695

  日期：2014.4.14

  Copper(II)‐catalyzed silylation of substituted alkynylcarbonyl compounds was investigated. Through the activation of Me2PhSiBpin in water at room temperature and open atmosphere, vinylsilanes conjugated to carbonyl groups are synthesized in high yield. A surprising diastereodivergent access to olefin geometry was discovered using a silyl conjugate addition strategy: aldehydes and ketones were Z selective

  研究了铜（II）催化的取代炔基羰基化合物的硅烷化反应。通过在室温和开放气氛下在水中活化 Me 2 PhSiBpin，可以高产率合成与羰基共轭的乙烯基硅烷。使用甲硅烷基共轭加成策略发现了对烯烃几何形状的惊人非对映发散途径：醛和酮具有 Z 选择性，而酯和酰胺仅转化为E 产物。