N-(2-pyridyl)methyl 4-methoxybenzenecarbothioamide | 96316-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-pyridyl)methyl 4-methoxybenzenecarbothioamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 96316-14-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂OS
• 分子量: 258.344
• InChiKey: WUPPVQHDCJOLGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  404.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)methyl 4-methoxybenzenecarbothioamide 、 二苯甲酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以62%的产率得到N-(2-hydroxy-2,2-diphenyl-1-pyridin-2-ylethyl)-4-methoxybenzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5 - a ]吡啶-1-基烷基醇：通过分子内环化合成N-硫代酰基1,2-氨基醇及其甲硅烷基醚和分子结构†

  摘要：

  碘介导的衍生自芳香族醛和酮的N-硫代酰基1,2-氨基醇的环化反应主要产生双（1-咪唑并[1,5- a ]吡啶基）芳基甲烷，而N-硫代酰基1,2-氨基醇的反应由脂肪醛和由甲硅烷基用碘保护的N-硫代酰基1，2-氨基醇由咪唑并[1，5 - a ]吡啶-1-基烷基醇制成主要产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25438g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 在 2-氨甲基吡啶 、 aluminum oxide 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(2-pyridyl)methyl 4-methoxybenzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Azaindolizines by Using an Iodine-Mediated Oxidative Desulfurization Promoted Cyclization of N-2-Pyridylmethyl Thioamides and an Investigation of Their Photophysical Properties

  摘要：

  Iodine-mediated, oxidative desulfurization promoted cyclization of N-2-pyridylmethyl thioamides serves as an efficient and versatile method for the preparation of 2-azaindolizines (imidazo[1,5-a]pyridines) and rare 2-azaindolizine sulfur-bridged dimers. The 2-azaindolizines prepared in this manner are readily converted to a variety of fluorescent compounds by using transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol0623623

文献信息

• THIAZOLE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING SAME
  申请人：Gifu University

  公开号：EP2388253B1

  公开（公告）日：2015-02-11
• US4618416A
  申请人：——

  公开号：US4618416A

  公开（公告）日：1986-10-21
• US8871944B2
  申请人：——

  公开号：US8871944B2

  公开（公告）日：2014-10-28
• Imidazo[1,5-a]pyridine-1-ylalkylalcohols: synthesis via intramolecular cyclization of N-thioacyl 1,2-aminoalcohols and their silyl ethers and molecular structures
  作者：Toshiaki Murai、Eri Nagaya、Fumitoshi Shibahara、Toshifumi Maruyama

  DOI：10.1039/c2ob25438g

  日期：——

  Iodine-mediated cyclization of N-thioacyl 1,2-aminoalcohols derived from aromatic aldehydes and ketones mainly produced bis(1-imidazo[1,5-a]pyridyl)arylmethanes, whereas the reaction of N-thioacyl 1,2-aminoalcohols derived from aliphatic aldehydes and N-thioacyl 1,2-aminoalcohols protected with a silyl group with iodine gave imidazo[1,5-a]pyridine-1-ylalkylalcohols as a major product.

  碘介导的衍生自芳香族醛和酮的N-硫代酰基1,2-氨基醇的环化反应主要产生双（1-咪唑并[1,5- a ]吡啶基）芳基甲烷，而N-硫代酰基1,2-氨基醇的反应由脂肪醛和由甲硅烷基用碘保护的N-硫代酰基1，2-氨基醇由咪唑并[1，5 - a ]吡啶-1-基烷基醇制成主要产物。
• Synthesis of 2-Azaindolizines by Using an Iodine-Mediated Oxidative Desulfurization Promoted Cyclization of <i>N</i>-2-Pyridylmethyl Thioamides and an Investigation of Their Photophysical Properties
  作者：Fumitoshi Shibahara、Asumi Kitagawa、Eiji Yamaguchi、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/ol0623623

  日期：2006.11.1

  Iodine-mediated, oxidative desulfurization promoted cyclization of N-2-pyridylmethyl thioamides serves as an efficient and versatile method for the preparation of 2-azaindolizines (imidazo[1,5-a]pyridines) and rare 2-azaindolizine sulfur-bridged dimers. The 2-azaindolizines prepared in this manner are readily converted to a variety of fluorescent compounds by using transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions.