(1aS,2aS,5aR,6R,6aR)-6-Hydroxy-4,4-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-5-aza-cyclopropa[f]indene-5-carboxylic acid ethyl ester | 188981-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1aS,2aS,5aR,6R,6aR)-6-Hydroxy-4,4-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-5-aza-cyclopropa[f]indene-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 188981-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: LWOFSYTYOVXVMG-WLRJLXCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  71.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,2aS,5aR,6R,6aR)-6-Hydroxy-4,4-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-5-aza-cyclopropa[f]indene-5-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aR,4R,5S,7aS)-4,5-Dihydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzooxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Landais, Yannick, Chimia, 1998, vol. 52, # 3, p. 104 - 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-2-N-ethoxycarbonylcyclohex-4-ene-1,3-diol 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1aS,2aS,5aR,6R,6aR)-6-Hydroxy-4,4-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-5-aza-cyclopropa[f]indene-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烯基硅烷的不对称氨基羟基化。氨基环糖醇的有效途径

  摘要：

  甲硅烷基2,5-环己二烯的无尖锐的不对称氨基羟基化反应发生，具有完全的区域和非对映异构控制。还观察到高达68％ee的对映选择性。描述了该方法在氨基-环醇的相关实例的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00079-8

文献信息

• Desymmetrization of Cyclohexadienylsilanes. Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Access to Sugar Mimics
  作者：Rémy Angelaud、Odile Babot、Trevor Charvat、Yannick Landais

  DOI：10.1021/jo991225z

  日期：1999.12.1

  Desymmetrization of cyclohexadienylsilanes available from Birch reduction of the corresponding arylsilanes is efficiently carried out using Sharpless asymmetric dihydroxylation and aminohydroxylation. Complete diastereocontrol and reasonable enantiocontrol have been attained during the preparation of the desired diols. An excellent regiocontrol has also been observed during aminohydroxylation of dienylsilanol 6b. The resulting diol 8 and hydroxycarbamate 27 have then been elaborated further, offering a straightforward access to various types of cyclitols, aminocyclitols, carbasugars, as well as the antibiotic palitantine 4. The complete functionalization of the original arylsilanes 5 is thus typically achieved in fewer than eight steps with high stereoselectivities and excellent overall yield.