2,3-Bis-bromomethyl-1-methoxy-4-nitro-benzene | 455888-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Bis-bromomethyl-1-methoxy-4-nitro-benzene
• 英文别名: 2,3-Bis(bromomethyl)-1-methoxy-4-nitrobenzene
• CAS: 455888-92-3
• 化学式: C₉H₉Br₂NO₃
• 分子量: 338.983
• InChiKey: XSBPFDGQOABSGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis-bromomethyl-1-methoxy-4-nitro-benzene 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥甘脲二聚体：合成方法。

  摘要：

  亚甲基桥甘脲二聚体是葫芦素（CB [6]），其同系物（CB [n]）及其衍生物的基本组成部分。本文介绍了三种互补的合成C型和S型亚甲基桥甘脲二聚体的方法（29-34和37-44）。为此，我们制备了在其凸面上具有多种功能的甘脲衍生物（1a-d）。这些甘脲衍生物在碱性条件下（DMSO，t-BuOK）用1,2-双（卤甲基）芳烃6-15烷基化，得到4a-d和16-24，其中含有一个芳族邻二甲苯基环并可能具有亲核性脲基NH基团。带有潜在亲电环醚基团（5a-f）和25-28的甘脲衍生物是通过各种方法制备的，包括在回流的含多聚甲醛的TFA中进行缩合反应。在大多数情况下，在无水酸性条件下（PTSA，ClCH（2）CH（2）Cl，回流），4a-d和16-24与低聚甲醛的缩合反应可得到C形和S形亚甲基桥接的甘脲高产到高产。在许多情况下，优选以高非对映选择性形成C形化合物。环醚5a，df和25-26经历高度非对

  DOI：

  10.1021/jo0258958
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-硝基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,3-Bis-bromomethyl-1-methoxy-4-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  亚甲基桥甘脲二聚体：合成方法。

  摘要：

  亚甲基桥甘脲二聚体是葫芦素（CB [6]），其同系物（CB [n]）及其衍生物的基本组成部分。本文介绍了三种互补的合成C型和S型亚甲基桥甘脲二聚体的方法（29-34和37-44）。为此，我们制备了在其凸面上具有多种功能的甘脲衍生物（1a-d）。这些甘脲衍生物在碱性条件下（DMSO，t-BuOK）用1,2-双（卤甲基）芳烃6-15烷基化，得到4a-d和16-24，其中含有一个芳族邻二甲苯基环并可能具有亲核性脲基NH基团。带有潜在亲电环醚基团（5a-f）和25-28的甘脲衍生物是通过各种方法制备的，包括在回流的含多聚甲醛的TFA中进行缩合反应。在大多数情况下，在无水酸性条件下（PTSA，ClCH（2）CH（2）Cl，回流），4a-d和16-24与低聚甲醛的缩合反应可得到C形和S形亚甲基桥接的甘脲高产到高产。在许多情况下，优选以高非对映选择性形成C形化合物。环醚5a，df和25-26经历高度非对

  DOI：

  10.1021/jo0258958

文献信息

• Substituent Effects Control the Self-Association of Molecular Clips in the Crystalline State
  作者：Zhi-Guo Wang、Bao-Han Zhou、Yun-Feng Chen、Guo-Dong Yin、Yi-Tao Li、An-Xin Wu、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/jo0603375

  日期：2006.6.1

  of homochiral dimers in the structures of (±)-3eT and (±)-3fT and to control the diastereoselective formation of 6a2−6c2 dimeric motifs with internal p-dimethoxy-o-xylylene walls. Overall, the results suggest that substituent effects that induce even weak intermolecular interactions (e.g., C−H···O) can be used to reliably control crystal packing within glycoluril-based systems.

  我们报告了11个分子夹的X射线晶体结构，并分析了取代基（如OMe，Me和NO 2）及其位置对所观察到的晶体堆积的影响。由于芳族壁之间的π-π相互作用，分子夹3a和3b在晶体中形成带状结构。化合物3d，3eC和3fC形成由临界CH-H·O相互作用驱动的二聚体，然后在晶体中形成由π-π相互作用驱动的带。这两个建筑基元π-π和C-H··O相互作用，可用于合理化在其余五个分子夹的X射线晶体结构中观察到的对映体和非对映体选择性。例如，C-H ...ö相互作用被发现在规定的同手型结构二聚体的形成（±） - 3ET和（±） - 3英尺和控制的非对映选择性形成图6a 2 - 6c中2个二聚体基序内部带有对-二甲氧基-o-二甲苯壁。总体而言，结果表明，即使诱导微弱的分子间相互作用（例如CH···O）的取代基效应也可用于可靠地控制基于甘脲的系统中的晶体堆积。
• Synthesis, Crystal Structure of the Receptor Derived from Diethoxycarbonyl Glycoluril for Aromatic Amide Guest
  作者：Baohan Zhou、Baoming Xu、Li Ma、Meixi Wang、Kun Chen、Yanguo Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201400477

  日期：2014.11

  The receptor derived from the diethoxycarbonyl glycoluril was synthesized and characterized by IR, 1H NMR, MS techniques and X‐ray single crystal analysis. Single crystal X‐ray diffraction reveals that the receptor remains monomeric because of its bulky t‐Bu groups on the side walls. Its unique binding properties for aromatic amides were studied through 1H NMR and IR techniques.

  合成了二乙氧基羰基甘脲的受体，并通过IR，1 H NMR，MS技术和X射线单晶分析对其进行了表征。单晶X射线衍射表明，由于其侧壁上的t- Bu基团庞大，因此该受体保持单体状态。通过1 H NMR和IR技术研究了其对芳族酰胺的独特结合性能。
• Molecular Clips Form Isostructural Dimeric Aggregates from Benzene to Water
  作者：Anxin Wu、Pritam Mukhopadhyay、Arindam Chakraborty、James C. Fettinger、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/ja0486972

  日期：2004.8.1

  We report the synthesis and characterization of eight C-shaped methylene-bridged glycoluril dimers (1-8) bearing hydrogen-bonding amide groups on their aromatic rings. Compounds 1-6 undergo tight dimerization in CDCl3 solution (K-s > 9 x 10(5) M-1); binary mixtures of 1-7 form mixtures of homodimers and heterodimers in moderately selective dimerization processes (0.23 less than or equal to K-eq less than or equal to 768; 0.253 less than or equal to chi(AB) < 0.933). The high affinity formation of 1(.)1-6(.)6 is due to the commensurate nature of the geometrical constraints imposed by the pi-pi interactions and only two hydrogen bonds. The differential response of the strengths of the pi-pi interactions and H-bonds of 2(.)2 to changes in solvent polarity-from C6D6 to D2O-results in the formation of a solvent-independent isostructural aggregate that exhibits high affinity dimerization across the full range of solvents.