N-(3-azidopropyl)carbazol | 1251579-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-azidopropyl)carbazol
• 英文别名: N-(3-azidopropyl)carbazole；9-(3-azidopropyl)-9H-carbazole；9-(3-azidopropyl)carbazole
• CAS: 1251579-84-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: LHAOZPKHDCTTHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  19.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-azidopropyl)carbazol 、 di-tert-butyl 9-(prop-2-ynyl)-1,5,9-triazacyclododecane-1,5-dicarboxylate 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-{3-[4-(1,5,9-triazacylododec-1-ylmethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]propyl}carbazol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of bifunctional molecules containing [12]aneN3 and carbazol moieties as effective DNA condensation agents

  摘要：

  含有大环多胺[12]aneN3和咔唑单元的双功能分子1-4已被高效合成并充分表征。通过凝胶电泳、原子力显微镜和动态光散射实验，同时含有[12]aneN3 和咔唑单元的化合物 3 和 4b 在 80 μM 浓度下显示出有效的 DNA 缩合能力。对 EB 置换荧光光谱、粘度滴定和离子强度效应的研究表明，DNA 的有效缩合来自于双官能团分子中咔唑和 [12]aneN3 单元的适当组合，而且 DNA 的缩合过程是可逆的。在分子中加入三唑单元明显降低了细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-5031-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(9H-carbazol-9-yl)propyl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到N-(3-azidopropyl)carbazol
  参考文献：
  名称：

  Designing fluoroprobes through Förster resonance energy transfer: surface modification of nanoparticles through “click” chemistry

  摘要：

  通过铜 (I) 催化的叠氮化物 - 炔环加成 (CuAAC)（即“点击 - 转化”）对水相 83 nm 聚丙烯酸炔丙酯 (PA) 纳米颗粒进行表面功能化，添加微水溶性荧光部分）以生产具有大斯托克斯位移的荧光探针。对于使用标准点击转化程序无法在颗粒上实现广泛表面覆盖的部分，转化过程中β-环糊精（β-CD）的存在增强了颗粒上的接枝密度。当在寡糖存在下进行转化时，含有恶二唑基的部分表现出接枝密度增加84%，从1.04恶二唑基/nm2增加到1.91恶二唑基/nm2。同样，当在 β-CD 存在下进行转化时，叠氮化物修饰的香豆素 6 (AD1) 的接枝密度从 1.56 AD1 组/nm2 增加到 1.82 AD1 组/nm2 提高了 17%。聚乙二醇改性萘二甲酰亚胺基发射体 (AD2) 对β-CD 的存在不太敏感，因为其水溶性较高，并且接枝密度增加了 5%。相反，当使用寡糖时，不使用β-CD 即可实现颗粒100% 表面覆盖的含咔唑基部分在颗粒上的掺入率（和最终接枝密度）表现出轻微的延迟。对单个或多个部分修饰的颗粒的光致发光研究表明，当恶二唑基和咔唑基连接到颗粒上时，形成了一个激基复合物，该复合物在约 1000 处具有峰值发射。 400纳米。表面附着的萘酰亚胺基染料的吸收表现出与咔唑/恶二唑激基复合物发射完全的光谱重叠，光致发光激发研究表明从咔唑基和恶二唑基到染料的有效能量转移过程，导致在 510 nm 处发射最大值对于修改后的颗粒，总斯托克斯位移为 180 nm。这种大的斯托克斯位移是荧光探针最终灵敏度的重要决定因素，其中散射和背景荧光会干扰低浓度分析物的检测，而操纵激发和发射波长之间的分离的能力是荧光探针的关键参数。最佳检测。

  DOI：

  10.1039/c0sm00470g

文献信息

• 2-Propargylamino-6-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazoles in an alkyne-azide click reaction with pharmacologically active fragments
  作者：A. Yu. Aksinenko、T. V. Goreva、T. A. Epishina

  DOI：10.1007/s11172-021-3113-7

  日期：2021.3

  A synthetic approach to the modification of the drug Riluzole with pharmacologically active fragments (adamantane, carbazole, tetrahydrocarbazole, γ-carboline, and phenothiazine) was proposed, which is based on the copper-catalyzed alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition of azide-containing pharmacophores with alkyne-containing derivatives of Riluzole.

  提出了一种基于铜催化的炔-叠氮化物1,3-偶极环加成反应的合成方法，以药物活性片段（金刚烷，咔唑，四氢咔唑，γ-咔啉和吩噻嗪）修饰Riluzole。含药效基团与利鲁唑的含炔烃衍生物。
• Conjugation of indole derivatives by copper-catalyzed alkyne-azide cycloaddition
  作者：V. B. Sokolov、А. Yu. Aksinenko、Т. А. Epishina、Т. V. Goreva、S. О. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-017-1931-4

  日期：2017.9

  An efficient synthetic procedure to combine biologically active indole derivatives by the triazole-containing spacer in a molecule has been proposed. The procedure was based on a copper-catalyzed alkyne-azide cycloaddition of azide-containing carbazoles and N-propargyl-containing carbazoles, tetrahydrocarbazoles, and tetrahydro-γ-carbolines.

  已经提出了一种通过分子中含有三唑的间隔物结合生物活性吲哚衍生物的有效合成方法。该程序基于铜催化的含叠氮咔唑和含 N-炔丙基的咔唑、四氢咔唑和四氢-γ-咔啉的炔-叠氮环加成反应。
• Substrate-Baited Nanoparticles: A Catch and Release Strategy for Enzyme Recognition and Harvesting
  作者：Michael A. Daniele、Yuriy P. Bandera、Deepti Sharma、Parul Rungta、Ryan Roeder、Michael G. Sehorn、Stephen H. Foulger

  DOI：10.1002/smll.201200013

  日期：2012.7.9

  “baited” nanoparticle to capture and recycle enzymes (proteins that catalyze chemical reactions) from crude cell lysate. Enzyme trapping and recycling is illustrated with the carbazole 1,9a‐dioxygenase (CARDO) system, an enzyme important in bioremediation and natural product synthesis. The enzymes are baited with azide‐modified carbazolyl moieties attached to poly(propargyl acrylate) nanoparticles through

  从复杂混合物中分离单一类型的蛋白质对于表征目标蛋白质的功能、结构和相互作用至关重要，并且通常是蛋白质纯化过程中最费力的方面。在这项工作中，模型系统被用来展示合成“诱饵”纳米颗粒以从粗细胞裂解物中捕获和回收酶（催化化学反应的蛋白质）的功效。咔唑 1,9a-双加氧酶 (CARDO) 系统说明了酶的捕获和回收，这是一种在生物修复和天然产物合成中很重要的酶。这些酶通过点击转换连接到聚（丙烯酸炔丙酯）纳米颗粒上的叠氮修饰的咔唑基部分作为诱饵。基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱 (MALDI-TOF) 和十二烷基硫酸钠聚丙烯酰胺凝胶电泳 (SDS-PAGE) 分析表明，将酶固定在颗粒上的单步程序能够显着浓缩从原始裂解物中提取蛋白质并隔离蛋白质的所有必需成分以保持生物活性。这些结果建立了一个适用于浓缩和提取已知底物 - 蛋​​白质对的通用模型，但它可以成为识别未知蛋白质 - 配体亲和力的宝贵工具。
• SURFACE MODIFIED COLLOIDAL PARTICLES
  申请人：CLEMSON UNIVERSITY

  公开号：US20130236416A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention generally relates to surface modified colloidal particles. The invention further relates to methods of preparing and methods of using the same.

  本发明通常涉及表面改性的胶体颗粒。本发明还涉及制备和使用这些颗粒的方法。