(2R,3R)-2-(2'-hydroxyoctyl)-tetrahydro-3-furan-3-ol | 909778-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2-(2'-hydroxyoctyl)-tetrahydro-3-furan-3-ol
• CAS: 909778-62-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: VHAUZSKUULEKMQ-PQDIPPBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(2'-hydroxyoctyl)-tetrahydro-3-furan-3-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(3aR,6aR)-2-hexyl-hexahydrofuro-[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法由双丙酮-d-甘露糖合成（5 RS）-Hagen腺内酯

  摘要：

  为一个新的和会聚的合成路线（5个RS）-Hagen的内酯1 - 4中描述了从二缩丙酮mannofuranolactone开始5。合成过程中的关键转变是SmI 2介导的醛糖内酯的α-脱氧为2-脱氧内酯，Pd（II）介导的氧化环化和四氢呋喃的氧化为呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.012
• 作为产物：
  描述：

  2,3-isopropylidenedioxy-D-mannono-γ-lactone 在 palladium dichloride 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 air 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙二醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2R,3R)-2-(2'-hydroxyoctyl)-tetrahydro-3-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法由双丙酮-d-甘露糖合成（5 RS）-Hagen腺内酯

  摘要：

  为一个新的和会聚的合成路线（5个RS）-Hagen的内酯1 - 4中描述了从二缩丙酮mannofuranolactone开始5。合成过程中的关键转变是SmI 2介导的醛糖内酯的α-脱氧为2-脱氧内酯，Pd（II）介导的氧化环化和四氢呋喃的氧化为呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.012