(R)-2-Diazo-4-[(2R,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-heptanedioic acid diallyl ester | 157432-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-2-Diazo-4-[(2R,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-heptanedioic acid diallyl ester
• CAS: 157432-79-6
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₇
• 分子量: 393.397
• InChiKey: UZANLCYCWGDIAX-HBJVGIJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Diazo-4-[(2R,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-heptanedioic acid diallyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 rhodium(II) octanoate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫霉素的4β-羧乙基衍生物的合成

  摘要：

  描述了噻吩霉素（1）的4β-羧乙基衍生物的立体选择性合成。碳青霉烯碳原子数为4的取代基的立体化学是通过将1-氮杂双环[4.2.0]辛烷中间体8和9中的酯基与碱平衡而获得的。这有利于5α-酯（8），然后将其转化为酰亚胺（14）。用烯丙氧基锂对酰亚胺进行区域选择性开放，得到氮杂环丁酮（15），将其转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76942-5
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S)-7-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-8-oxo-2-phenylsulfanyl-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-5-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酰叠氮 、 3 A molecular sieve 、 TEA 、 N,N'-羰基二咪唑 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 (R)-2-Diazo-4-[(2R,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxo-heptanedioic acid diallyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫霉素的4β-羧乙基衍生物的合成

  摘要：

  描述了噻吩霉素（1）的4β-羧乙基衍生物的立体选择性合成。碳青霉烯碳原子数为4的取代基的立体化学是通过将1-氮杂双环[4.2.0]辛烷中间体8和9中的酯基与碱平衡而获得的。这有利于5α-酯（8），然后将其转化为酰亚胺（14）。用烯丙氧基锂对酰亚胺进行区域选择性开放，得到氮杂环丁酮（15），将其转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76942-5