3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydropyrazole-1-carbaldehyde | 1282042-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydropyrazole-1-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbaldehyde；5-(4-Bromophenyl)-3-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carbaldehyde；5-(4-bromophenyl)-3-phenyl-3,4-dihydropyrazole-2-carbaldehyde
• CAS: 1282042-95-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O
• 分子量: 329.196
• InChiKey: XDRDQBRDJBCSAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydropyrazole-1-carbaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-(4-bromophenyl)-3,3a-dihydropyrazolo[5,1-a]isoindol-8-one
  参考文献：
  名称：

  2-(取代苯基)-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1-a]异吲哚-8-酮通过查尔酮基N-甲酰基-吡唑啉的替代合成路线

  摘要：

  摘要 描述了通过基于查尔酮的 N-甲酰基-吡唑啉生成 2-(取代苯基)-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1a] 异吲哚-8-酮的替代方法。通过查耳酮与水合肼在甲酸存在下的反应，在三氟乙酸（TFA）作为催化剂的存在下进行分子内弗瑞德-克来福特酰化反应，以优异的收率（81-96%）制备了 N-甲酰基-吡唑啉在乙腈中回流，以良好至极好的收率（74-94%）提供官能化的 2-（取代苯基）-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1-a]异吲哚-8-酮。我们的合成路线避免了昂贵的试剂并显着提高了产量。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.606414
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 1-(4-bromophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 一水合肼 作用下， 以93%的产率得到3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydropyrazole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-(取代苯基)-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1-a]异吲哚-8-酮通过查尔酮基N-甲酰基-吡唑啉的替代合成路线

  摘要：

  摘要 描述了通过基于查尔酮的 N-甲酰基-吡唑啉生成 2-(取代苯基)-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1a] 异吲哚-8-酮的替代方法。通过查耳酮与水合肼在甲酸存在下的反应，在三氟乙酸（TFA）作为催化剂的存在下进行分子内弗瑞德-克来福特酰化反应，以优异的收率（81-96%）制备了 N-甲酰基-吡唑啉在乙腈中回流，以良好至极好的收率（74-94%）提供官能化的 2-（取代苯基）-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1-a]异吲哚-8-酮。我们的合成路线避免了昂贵的试剂并显着提高了产量。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.606414

文献信息

• Solvatochromic and single crystal studies of 3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbaldehyde
  作者：Pramod Singh、B.S. Rawat、Jagmohan S. Negi、Geeta Joshi nee Pant、M.S.M. Rawat、G.C. Joshi、K. Thapliyal

  DOI：10.1016/j.saa.2012.12.086

  日期：2013.4

  The structure of 3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbaldehyde was determined by using X-ray diffraction analysis. Photophysical studies of the title compound were investigated in the solvents with different polarities. The emission spectrum of the compound was recorded in polar solvent DMSO (356 nm). In different solvents the extinction coefficients and quantum yield of the compound vary from 1.88 x 10(4) to 3.53 x 10(4) and 0.01 to 0.25, respectively. The ratio of the dipole moment of excited state to the dipole moment of ground state was calculated by using solvatochromic shift methods. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.