trans-(1R,2S)-1,2-dihydroxy-3-chlorocyclohexa-3,5-diene | 929619-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: trans-(1R,2S)-1,2-dihydroxy-3-chlorocyclohexa-3,5-diene
• 英文别名: trans-1,2-Dihydroxy-1,2-dihydro-3-chlor-benzol；(1R,2S)-3-chlorocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 929619-96-5
• 化学式: C₆H₇ClO₂
• 分子量: 146.573
• InChiKey: CEKJBAXHIQWXBY-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(1R,2S)-1,2-dihydroxy-3-chlorocyclohexa-3,5-diene 生成 trans-(1R,2S)-1,2-dihydroxy-3-chlorocyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic process for trans-aminocyclohexyl ether compounds

  摘要：

  一种立体选择性制备氨基环己醚的方法，例如，反应生成具有以下式子的氨基环己醚，其中在每个出现的位置上，独立的R1和R2分别为氢、C1-C8烷基、C3-C8烷氧基烷基、C1-C8羟基烷基或C7-C12芳基烷基；或者独立的R1和R2为C3-C8烷氧基烷基、C1-C8羟基烷基和C7-C12芳基烷基；或者R1和R2与它们直接连接的氮原子一起形成由以下式子表示的环：其中式子（I）的环由氮原子形成，以及三到九个独立的环原子，包括碳、氮、氧或硫；任意相邻的两个环原子可以通过单键或双键连接在一起，任何一个或多个额外的碳环原子可以被氢、羟基、C1-C3羟基烷基、氧代、C2-C4酰基、C1-C3烷基、C2-C4烷基羧基、C1-C3烷氧基或C1-C20烷酰氧基中的一个或两个取代，或者被取代以形成一个螺五元或六元杂环环，其中包含一个或两个氧和/或硫杂原子；任意相邻的两个额外碳环原子可以融合到一个C3-C8碳环中，任何一个或多个额外的氮环原子可以被氢、C1-C6烷基、C2-C4酰基、C2-C4羟基烷基和C3-C8烷氧基烷基中的一个或多个取代；或者R1和R2与它们直接连接的氮原子一起形成从以下组中选择的双环系统：3-氮杂双环[3.2.2]壬烷-3-基、2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基、3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-基和3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-3-基；其中R3、R4和R5独立地为溴、氯、氟、羧基、氢、羟基、羟甲基、甲磺酰胺基、硝基、氰基、磺酰胺基、三氟甲基、C2-C7烷酰氧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C7烷氧羰基、C1-C6硫代烷基、芳基或N（R6，R7），其中R6和R7独立地为氢、乙酰、甲磺酰或C1-C6烷基；或者R3、R4和R5独立地为氢、羟基或C1-C6烷氧基；但是R3、R4和R5不能都为氢；O-J是一个离去基团。还公开了制备中间体的方法。

  公开号：

  US20050038256A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-(1R,2S)-1,2-diacetoxy-3-chlorocyclohexa-3,5-diene 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-(1R,2S)-1,2-dihydroxy-3-chlorocyclohexa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  从相应的顺式-二氢二醇异构体化学合成单取代苯的反式-二氢二醇衍生物。

  摘要：

  对映体纯的反式二氢二醇已通过化学酶促反应从相应的顺式二氢二醇代谢物获得，该顺式二氢二醇代谢物是通过双加氧酶催化的芳烃在单取代苯底物的2，3-键处进行顺二羟基化而获得的。这种普遍适用的七步合成反式二氢二醇的路线包括区域选择性氢化和C-2处构型的Mitsunobu转化，然后进行苄基溴化和脱氢溴化步骤。通过取代衍生自溴苯的相应的反式二氢二醇对映体的乙烯基溴原子，该方法还扩展到甲苯的反式二氢二醇对映体的两种对映体的合成。通过将氢解反应和diMTPA酯非对映异构体拆分步骤纳入合成路线，

  DOI：

  10.1039/b616100f

文献信息

• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR TRANS-AMINOCYCLOHEXYL ETHER COMPOUNDS<br/>[FR] METHODE DE SYNTHESE POUR COMPOSES DE TRANS-AMINOCYCLOHEXYL ETHER
  申请人：CARDIOME PHARMA CORP

  公开号：WO2005016242A2

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention is directed to methods of stereoselectively preparing, from appropriately substituted starting materials and reagents, an aminocyclohexyl ether of the formula (57) or the formula (75): where R1, R2, R3, R4 and R5 are defined herein. The compounds of formula (57) and formula (75) are useful in treating medical conditions or disorders, including, for example, cardica arrhythmias such as atrial arrhythmia and ventricular arrhythmia.

  本发明涉及一种立体选择性制备公式（57）或公式（75）的氨基环己基醚的方法，所述方法从适当的取代起始材料和试剂出发。其中R1、R2、R3、R4和R5在此定义。公式（57）和公式（75）的化合物在治疗医疗状况或疾病方面具有用途，包括例如心脏心律失常如房性心律失常和室性心律失常。
• Chem. Commun. 1996, 45-46
  作者：

  DOI：——

  日期：——