1-甲基-2-戊基-1,2-二氢喹啉 | 1056396-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-戊基-1,2-二氢喹啉
• 英文名称: 1-methyl-2-pentyl-1,2-dihydroquinoline
• CAS: 1056396-02-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: MUIKGCLCHLNZRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-戊基-1,2-二氢喹啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-methyl-2-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of the tetrahydroquinoline alkaloids: angustureine, cuspareine and galipinine

  摘要：

  A one-pot method for the preparation of 1,2-substituted dihydroquinolines is described. This method features the C-2 addition of a range of organolithium reagents to quinoline followed by the in-situ addition of an electrophile. Standard palladium-catalysed hydrogenation, of the resultant 1,2-disubstituted dihydroquinoline adducts, generates the corresponding 1,2-disubstituted tetrahydroquinoline. A series of such compounds have been synthesised including the natural products; (+/-)-angustureine 1, cuspareine 2 and galipinine 3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.073
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 n-pentyl lithium 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到1-甲基-2-戊基-1,2-二氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of the tetrahydroquinoline alkaloids: angustureine, cuspareine and galipinine

  摘要：

  A one-pot method for the preparation of 1,2-substituted dihydroquinolines is described. This method features the C-2 addition of a range of organolithium reagents to quinoline followed by the in-situ addition of an electrophile. Standard palladium-catalysed hydrogenation, of the resultant 1,2-disubstituted dihydroquinoline adducts, generates the corresponding 1,2-disubstituted tetrahydroquinoline. A series of such compounds have been synthesised including the natural products; (+/-)-angustureine 1, cuspareine 2 and galipinine 3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.073