1-Pyrrolidinepropanenitrile, 2-[(2-propenyloxy)methyl]-, (2S)- | 403477-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-Pyrrolidinepropanenitrile, 2-[(2-propenyloxy)methyl]-, (2S)-
• 英文别名: 3-[(2S)-2-(prop-2-enoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]propanenitrile
• CAS: 403477-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• 分子量: 194.277
• InChiKey: YTYQLOOASXXSLL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Pyrrolidinepropanenitrile, 2-[(2-propenyloxy)methyl]-, (2S)- 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,8aS)-4-甲基六氢-1H-吡咯并[2,1-c][1,4]恶嗪
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of chiral functionalised morpholine N-oxides using a tandem Cope elimination/reverse-Cope elimination protocol

  摘要：

  Hydroxylamine derivatives of (S)-prolinol have been generated using a Cope elimination. These undergo reverse-Cope elimination onto a pendant double bond to give morpholine N-oxides containing three contiguous chiral centres. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.040
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-Pyrrolidinepropanenitrile, 2-[(2-propenyloxy)methyl]-, (2S)-
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of chiral functionalised morpholine N-oxides using a tandem Cope elimination/reverse-Cope elimination protocol

  摘要：

  Hydroxylamine derivatives of (S)-prolinol have been generated using a Cope elimination. These undergo reverse-Cope elimination onto a pendant double bond to give morpholine N-oxides containing three contiguous chiral centres. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.040

文献信息

• A convenient synthesis of secondary hydroxylamines
  作者：Ian A O'Neil、Ed Cleator、David J Tapolczay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01745-2

  日期：2001.11

  The oxidation of a range of β-cyanoethyl tertiary amines with mCPBA gives the corresponding N-oxides, which can be isolated or undergo Cope-elimination to give secondary hydroxylamines in excellent yield.

  用m CPBA氧化一系列β-氰乙基乙基叔胺可得到相应的N-氧化物，可以将其分离或进行Cope消除，以优异的产率得到仲羟胺。
• The synthesis of chiral functionalised morpholine N-oxides using a tandem Cope elimination/reverse-Cope elimination protocol
  作者：Ian A O'Neil、Ed Cleator、V Elena Ramos、Alan P Chorlton、David J Tapolczay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.040

  日期：2004.4

  Hydroxylamine derivatives of (S)-prolinol have been generated using a Cope elimination. These undergo reverse-Cope elimination onto a pendant double bond to give morpholine N-oxides containing three contiguous chiral centres. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.