(5S)-6c-((2R)-2,4c-dimethyl-5-oxo-tetrahydro-[2r]furyl)-3ξ,5r-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 105912-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-6c-((2R)-2,4c-dimethyl-5-oxo-tetrahydro-[2r]furyl)-3ξ,5r-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (5S)-6c-((2R)-2,4c-Dimethyl-5-oxo-tetrahydro-[2r]furyl)-3ξ,5r-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-on
• CAS: 105912-67-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: IXVFIHUZXLYYCD-TXFWTKMASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 (5S)-6c-((2R)-2,4c-dimethyl-5-oxo-tetrahydro-[2r]furyl)-3ξ,5r-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素八：新甲霉素，红霉素及相关抗生素中某些中心的绝对构型

  摘要：

  Neomethymycin（I）已被改造成“脱水环neomethynolide”（V）这可能是退化的经由（-）-α-甲基乙酰丙酸变成（-）-α-甲基琥珀酸，从而在乳酸（XIII）中建立了位置4和6的绝对构型。该酸是甲基霉素，新甲霉素，吡咯霉素和纳布霉素的常见降解产物，因此对于这些大环内酯类抗生素存在绝对构型的标准。通过不同的反应顺序，红霉素（XXIII）已转化为（+）-α-甲基乙酰丙酸和（+）-α-甲基琥珀酸。结合文献中报道的较早结果，现在可以将绝对构型分配给红霉素的位置10（R）和8（R），这很可能也适用于位置4（R）和2（S）。需要注意这些观察结果的生物遗传学意义。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80058-7

文献信息

• Erythromycin. XI.¹ Structure of Erythromycin B²
  作者：Paul F. Wiley、Max V. Sigal、Ollidene Weaver、Rosmarie Monahan、Koert Gerzon

  DOI：10.1021/ja01579a060

  日期：1957.11