1-(3'-cyclohexenyl)-2-pentanone | 24480-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3'-cyclohexenyl)-2-pentanone
• 英文别名: 1-(Cyclohexen-3-yl)-pentanon-2；1-Cyclohex-3-en-1-ylpentan-2-one
• CAS: 24480-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: JEVYHGQAPYKSPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-propylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SNOWDEN, R. L.;SCHULTE-ELTE, K. H., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, N 7, 2193-2202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fragmentation of Homoallylic Alkoxides. Thermolysis of potassium 2-substituted bicyclo [2.2.2]oct-5-en-2-alkoxides
  作者：Roger L. Snowden、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19810640726

  日期：1981.11.4

  2.2]oct-5-en-2-alkoxides derived from alcohols 2–17 at 90–120° in hexamethylphosphoric triamide affords unsaturated ketones resulting from allylic bond cleavage. The mechanistic and synthetic aspects of this anionic fragmentation are discussed with reference to the formation of 1-(3′-cyclohexenyl)-2-alkanones 18–28via initial heterolytic C(1), C(2)-bond cleavage in the substrate alkoxide and regioselective

  在六甲基磷酸三酰胺中在90-120°下对衍生自醇2-17的2-取代的双环[2.2.2] oct-5-en-2-烷氧基钾进行热解，可得到烯丙基键断裂产生的不饱和酮。讨论了这种阴离子断裂的机理和合成方面，是通过在基质中通过初始的杂合C（1），C（2）-键裂解形成1-（3'-环己烯基）-2-链烷酮18-28来进行讨论的醇和区域选择性的分子内质子化作用，产生的瞬时烯丙基阴离子。