DO2A-GA | 1418543-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DO2A-GA
• 英文别名: 2-(2-(7,10-bistert-butyloxycarbonylmethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl))pentanedioic acid 1-tert-butyl 5-benzyl ester
• CAS: 1418543-75-5
• 化学式: C₃₆H₆₀N₄O₈
• 分子量: 676.894
• InChiKey: ZJQSMXVVJJPERV-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  126.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DO2A-GA 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cherenkov辐射介导的离散发光镧系元素络合物的原位激发。

  摘要：

  镧系元素发光由于在光学窗口内具有清晰的发射带而非常适合于体内应用，但它需要对镧系元素附近的有机“天线”发色团进行高强度，短波长的激发，以通过其进入激发的f轨道态系统间交叉。在这里，我们探讨了放射性同位素18 F和89 Zr的Cherenkov辐射作为天线激发的原位源。大分子聚氨基羧酸盐配体的hydr（III）配合物的有效分子间和分子内激发（水合数（q）= 0，量子产率（φ）= 47％）及其类似物功能化以附加分子内Cherenkov激发源（q = 0.07，达到φ＝ 63％。使用常规的小动物荧光成像设备，在10μCi的18 F或89 Zr存在下，我们确定了2.5 nmol的Tb（III）络合物的检测限。我们的系统是无外部短波激发的离散发光镧系元素络合物光学成像的首次演示。

  DOI：

  10.1002/anie.201809783
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-bromopentanedioic acid 1-(1,1-dimethylethyl)-5-(phenylmethyl) ester 、 1,7-二-(N-叔丁氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到DO2A-GA
  参考文献：
  名称：

  Microscopic Visualization of Metabotropic Glutamate Receptors on the Surface of Living Cells Using Bifunctional Magnetic Resonance Imaging Probes

  摘要：

  A series of bimodal metabotropic glutamate-receptor targeted MRI contrast agents has been developed and evaluated, based on established competitive metabotropic Glu receptor subtype 5 (mGluR(5)) antagonists. In order to directly visualize mGluR(5) binding of these agents on the surface of live astrocytes, variations in the core structure were made. A set of gadolinium conjugates containing either a cyanine dye or a fluorescein moiety was accordingly prepared, to allow visualization by optical microscopy in cellulo. In each case, surface receptor binding was compromised and cell internalization observed. Another approach, examining the location of a terbium analogue via sensitized emission, also exhibited nonspecific cell uptake in neuronal cell line models. Finally, biotin derivatives of two lead compounds were prepared, and the specificity of binding to the mGluR(5) cell surface receptors was demonstrated with the aid of their fluorescently labeled avidin conjugates, using both total internal reflection fluorescence (TIRF) and confocal microscopy.

  DOI：

  10.1021/cn400175m