| 1593705-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1593705-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: AGZGEJAWGWNEFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 在 potassium carbonate 、 C₃₃H₄₈N₄O₄ 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  La(III)/N,N'-二氧化物结构对 TMSCN 3-溴-3-取代羟吲哚不对称形式取代的显着影响

  摘要：

  不对称反应中手性稀土基催化剂的结构阐明具有重要意义，因为这对于理解其操作机制和扩大其在不对称合成领域的应用至关重要。在此，La III /( L 3 -RaMe 3 ) 2复合物被鉴定在外消旋3-溴-3-取代的羟吲哚与TMSCN的不对称形式取代中比La III / L 3 -RaMe 3更具活性和对映选择性。实验研究和理论计算表明， La III /( L 3 -RaMe 3 ) 2的催化过程涉及手性N , N'-二氧化物配体的部分解离。这些见解为催化剂结构对结果的显着影响以及在当前反应系统中观察到的非线性效应提供了理论依据。该方案提供了一种简单有效的途径来合成各种手性 3-氰基-3-取代的羟吲哚（53 个示例，产率高达 99%，ee 98%）。此外，生物活性化合物CRTH2受体拮抗剂的合成以及几种产品对癌细胞活力的明显抑制作用证明了该方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c06130

文献信息

• Construction of the N1–C3 Linkage Stereogenic Centers by Catalytic Asymmetric Amination Reaction of 3-Bromooxindoles with Indolines
  作者：Hailong Zhang、Hong Kang、Liang Hong、Weiping Dong、Guolin Li、Xin Zheng、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol5007423

  日期：2014.5.2

  The catalytic asymmetric amination reaction of 3-bromooxindoles with indolines for the construction of the N1–C3 linkage stereogenic centers has been realized for the first time. Moreover, the racemic substrates (3-substituted indolines) were also applicable under the same chiral conditions. The newly developed method conveniently led to a formal synthesis of (+)-psychotrimine.

  首次实现了3-溴代吲哚与二氢吲哚的催化不对称胺化反应，用于构建N1-C3键构立体中心。此外，外消旋底物（3-取代的二氢吲哚）也可在相同的手性条件下使用。新开发的方法方便地导致了（+）-精神三胺的正式合成。
• Construction of Vicinal All-Carbon Quaternary Stereocenters Enabled by a Catalytic Asymmetric Dearomatization Reaction of β-Naphthols with 3-Bromooxindoles
  作者：Xihong Liu、Pengxin Wang、Lutao Bai、Dan Li、Linqing Wang、Dongxu Yang、Rui Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b03905

  日期：2018.11.2

  from 3-bromooxindoles was reported. This methodology leads to the efficient construction of a series of enantioenriched 3,3′-disubstituted oxindoles bearing vicinal all-carbon quaternary stereocenters via a dearomatization process of phenols under mild reaction conditions. Additionally, the representative large-scale reactions and related transformations of the dearomatized products reveal the potential

  据报道，有机酚不对称地将芳香族苯酚脱芳香基加成到3-溴代吲哚就地生成的吲哚-2-酮中。该方法学导致在温和的反应条件下，通过苯酚的脱芳香化过程，有效地构建了一系列带有邻位全碳四元立体中心的对映体富集的3,3'-二取代的羟吲哚。另外，脱芳香化产物的代表性大规模反应和相关转化揭示了该方案的潜在合成效用。